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2.與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產率與增大反應時間。

(3)請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應的優缺點：

優點：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化為苯甲酸。

缺點：令反應時間增長。

(4)寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應方程式

C6H5CHO+ 2Ag(NH3)2OH ==(水浴加熱)== C6H5COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3↑ + H2O

(5)①在以上醛基保護反應中要保證反應的順利進行，可采取的措施有(寫出2條)

1.苯環上的取代基對醛的產率影響不大，對反應時間有一定影響。

62．(10分)(08年廣東化學·26)醇氧化成醛的反應是藥物、香料合成中的重要反應之一。

(1)苯甲醇可由C₆H₅CH₂Cl在NaOH水溶液中發生取代反應而得，反應方程式為　　　　 。

(2)醇在催化作用下氧化成醛的反應是綠色化學的研究內容之一。某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應的催化效果，反應條件為：K₂CO₃、363 K、甲苯(溶劑)。實驗結果如下：

分析表中數據，得到把催化劑催化效果的主要結論是　　　　　 (寫出2條)。

(3)用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應，其他條件相同，產率達到95%時的反應時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應的優缺點：　　

　　　　　　　　　　　　　 。

(4)苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應方程式　　　　　 (標出具體反應條件)。

(5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成綜醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如：

①在以上醛基保護反應中要保證反應的順利進行，可采取的措施有　　　　 (寫出2條)。

②已知具有五元環和六元環結構的縮醛比較穩定。寫出用乙二醇(HOCH₂CH₂OH)保護苯甲醛中醛的反應方程式　　　　　　 。

答案：(10分)(1)

(2)催化劑對苯甲醇及其對位衍生物具有高效催化活性；苯環上的取代基對醛的產率影響不大，對反應時間有一定影響；與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產率與增大反應時間

(3)原料易得，降低成本　　　　 反應速率較慢，使反應時間增長。

(4)C₆H₅CHO+ 2Ag(NH₃)₂OHC₆H₅COONH₄ + 2Ag↓+ 3NH₃↑ + H₂O

(5)①CH₃CH₂OH過量、邊反應邊蒸餾縮醛脫離反應體系、除去反應生成的水

②

解析：(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發生取代反應而得，反應方程式為：

(2)分析表中數據，得到鈀催化劑催化效果的主要結論是

61．(9分)(08年廣東化學·25)

某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑(Ⅶ)合成路線的一部分(Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的單體；反應均在一定條件下進行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N雜環的性質類似于苯環)：

回答下列問題：

(1)寫出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反應方程式　　　　　　　　　　　　 (不要求標出反應條件)。

(2)下列關于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的說法中，正確的是　　　 (填字母)。

A．化合物Ⅰ可以發生氧化反應

B．化合物Ⅰ與金屬鈉反應不生成氫氣

C．化合物Ⅱ可以發生水解反應

D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色

E．化合物Ⅲ屬于烯烴類化合物

(3)化合物Ⅵ是　　　 (填字母)類化合物。

　A．醇　　 　　　B．烷烴　　　　 C．烯烴　　　　 D．酸　　　　 E．酯

(4)寫出2種可鑒別V和M的化學試劑　　　　　　　 。

(5)在上述合成路線中，化合物Ⅳ和V在催化劑的作用下與氧氣反應生成Ⅵ和水，寫出反應方程式　　　　　　 (不要求標出反應條件)。

答案：(9分)(1)

(2)AC　　 (3)E(酯類)

(4)溴的四氯化碳溶液　　 飽和Na₂CO₃溶液　　 酸性高錳酸鉀溶液

(5)2CH₂CH₂+2CH₃COOH+O₂2CH₃COOCHCH₂+2H₂O

解析：(1)寫出由化合物I合成化合物II的反應方程式：

　(2)ACE　 解釋：化合物I官能團有羥基，碳碳雙鍵，故可發生氧化反應，也可以與金屬鈉發生反應生成氫氣，故A正確，B錯誤。化合物II官能團有酯基，可以發生水解發生，生成相應的酸和醇，故C正確。化合物III的官能團有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，屬于以乙烯為母體的烯烴類衍生物，故D錯誤，E正確。

　(3)化合物VI是E(酯類)化合物。 解釋：化合物VI的結構為：

　(4)寫出兩種可鑒別V和VI的化學試劑：1.溴的四四氯化碳溶液；2.Na2CO3溶液

解釋：化合物V為乙酸，含有羧基，可與Na2CO3溶液反應，生成CO2，化合物VI則不能。化合物VI中，含有碳碳雙鍵，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V則不能。

(5)在上述合成路線中，化合物IV和V在催化劑作用下與氧氣反應生成VI和水，寫出反應方程式

60．[ 化學--選修有機化學基礎](15分)(08年寧夏理綜·36)

已知化合物A中各元素的質量分數分別為C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。請填空

(1)0.01 molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01 L(標準狀況)，則A的分子式是　　　　　 ；

(2)實驗表明：A不能發生銀鏡反應。1molA與中量的碳酸氫鈉溶液反應可以放出3 mol二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發生酯化反應。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學環境。則A的結構簡式是　　　　　　　　　　 ；

(3)在濃硫酸催化和適宜的的反應條件下，A與足量的乙醇反應生成B(C₁₂H₂₀O₇)，B只有兩種官能團，其數目比為3∶1。由A生成B的反應類型是　　　　　 ，該反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　 ；

(4)A失去1分子水后形成化合物C，寫出C的兩種可能的結構簡式及其官能團的名稱①　　　　　　　　　　 ，②　　　　　　　　　　 。

答案：［化學--選修有機化學基礎］(15分)

(1)C₆H₈O₇

(2)

(3)酯化反應

(4)

碳碳雙鍵　羧基

酯基　羧基　　　　(結構簡式　分，官能團　分)

如寫出下列結構簡式和相應官能團，同樣給分

酯基　羧基

羥基　羧基　酸酐基

羥基　羧基　酸酐基

羥基　羧基　碳碳雙鍵　羰基

解析：(1)設A的分子式為CxHyOz,根據C和H的質量分數以及0.01molA消耗1.01L氧氣，聯立三個方程組，可解得A的分子式為C₆H₈O₇。

(2)A不能發生銀鏡反應，A中不含有醛基，A也不可能是甲酸酯。1molA與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以放出3mol二氧化碳，說明A中含有3個羧基。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發生酯化反應，說明A中含有醇羥基。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學環境。則A可能含有4個“-OH”或2個“-CH₂-”或4個“-CH”，根據分子式C₆H₈O₇判斷該分子的不飽和度=3，4個“-CH”的=8，不符合分子式。

(3)在濃硫酸催化和適宜的的反應條件下，A與足量的乙醇反應生成B(C₁₂H₂₀O₇)，更進一步說明A中含有3個羧基。

(4)A失去1分子水后形成化合物C，由于A中含有3個羧基和1個羥基，羥基所連碳的鄰位碳上有氫原子，在濃硫酸加熱條件下可以發生消去反應產生碳碳雙鍵，兩個羧基可以脫水形成羧酸酐，羧基和醇羥基反應脫水成酯，A失去1分子水后形成化合物C發生的反應類型有：消去反應、酯化反應、兩個羧基脫水成羧酸酐的反應。

59．(07年寧夏理綜·31C)[化學-選修有機化學基礎]

　 某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。

　 (1)A的結構簡式為　　　　 ；

　　 (2)A中的碳原子是否都處于同一平面？　　　　 (填“是”或者“不是”)；

　　 (3)在下圖中，D₁ 、D₂互為同分異構體，E₁ 、E₂互為同分異構體。

反應②的化學方程式為　　　　 ；C的化學名稱為　　　　 ；E₂的結構簡式是　　　　 ；④、⑥的反應類型依次是　 　　　。

答案：

　　 (1)

(2)是

(3)

		H3C－C-C－CH3+2NaOH+2NaOH
			H2C==C-C==CH2+2NaCl+2H2O
	2，3-二甲基-1，3-丁二烯

　　　　　　　　　　　　　　　 1，4-加成反應　　 取代反應

解析：烴類化合物A的相對分子質量為84，設其分子式為CxHy，則x的最大值為，此時H原子數y=0，顯然不合理，所以x=6，y=12，即分子式C₆H₁₂，因分子中含有碳碳雙鍵，且分子中只有一種類型的氫繼12個氫原子完全相同，所以A的結構簡

式為　　　　　　　　　 ，根據雙鍵的結構特點可知6個碳原子共平面。

(3)根據圖示可以得出，A與Cl₂發生加成反應生成B，B的結構簡式為

；B在NaOH的 C₂H₅OH 作用下加熱，將發生消去反應生成C為　　　　　　　　 ；C與Br₂的CCl₄發生加成反應，反應③為1，2-加成反應，則反應④為1，4-加成反應，所

以D₁為　　　　　　　　　 、D₁為　　　　　　　　　 ,D₁和D₂分別在NaOH的水溶液中

加熱將發生水解反應生成相應的醇，因此E₁和E₂的結構簡式分別是　　　　　　　　　 、

　　　　　　　　 。

58．(07年山東理綜·33)(8分)[化學-有機化學基礎]

乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。

(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱　　　　　　　　 。

(2)乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：

	KMnO4/H+	A(C9H10O3)	HBr	C(C9H9O2Br)
		CrO3/H2S	O4
		B(C9H8O3) 能發生銀鏡反應

提示：①RCH₂OHRCHO

②與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基

(a)由A→C的反應屬于　　　　　　　 (填反應類型)

(b)寫出A的結構簡式　　　　　　　　 。

(3)乙基香草醛的另一種同分異構體D(CH₃O－－COOCH₃)是一種醫藥中間體，請設計合理方案用茴香醛(CH₃O－－CHO)合成D(其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件)。

例如：－Br

　　 答案：(1)醛基　 (酚)羥基　 醚鍵

　　 (2)(a)取代反應　 (b)

　　 (3)CH₃O－－CHOCH₃O－－COOH

CH₃O－－COOCH₃

解析：(1)由題給乙基香草醛的結構簡式可知其結構中含有氧原子的官能團有醛基、(酚)羥基、醚基。

(2)由題給提示②可知，與苯環直接相連的碳原子上有氫原子時，此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，再結合題給轉化關系：A生成苯甲酸可知A中苯環上只有一個支鏈；由提示①和轉化關系A→B，可知A中有“-CH₂OH”，A是有機酸，則可知其結構中有羧基，結合其分子式可以確定A的結構簡式是：，由轉化關系A→C和A、C分子的差別可知：A生成C的過程中，其碳碳鍵沒有變化，只是-OH被Br代替，則A→C的反應類型是取代反應。

(3)比較茴香醛(CH₃O－－CHO)和D(CH₃O－－COOCH₃)的結構差別可知：茴香醛中的醛基(-CHO)經過一系列反應后轉化成了-COOCH₃，茴香醛可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧酸，羧酸繼續與甲醇發生酯化反應即可得到D，由題給示例可知茴香醛合成D的反應流程圖是：

CH₃O－－CHOCH₃O－－COOH

CH₃O－－COOCH₃。

57．(07年廣東化學·28)(10分)

已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸(產率45-50%)，另一個產物A也呈酸性，反應方程式如下：

C₂H₃CHO+(CH₃CO)₂O → C₂H₃CH＝CHCOOH+ A

苯甲醛　　　　　　　　　　　　 肉桂酸

(1)Perkin反應合成肉桂酸的反應式中，反應物的物質的量之比為1︰1。產物A的名稱是　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。

(2)一定條件下，肉桂酸與乙醇反應生成香料肉桂酸乙酯，其反應方程式為 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (不要求標出反應條件)

(3)取代苯甲醛也能發生Perkin反應，相應產物的產率如下：

取代苯甲醛
產率(%)	15	23	33	0
取代苯甲醛
產率(%)	71	63	52	82

可見，取代氫對Perkin反應的影響有(寫出3條即可)：

①____________________________________。

②____________________________________。

③____________________________________。

(4)溴苯(C₆H₅Br)與丙烯酸乙酯(CH₂＝CHCOOC₂H₅)在氮化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應屬于Heck反應，是環B的一種取代反應，其反應方程式為

(不要求標出反應條件)

(5)Heck反應中，為了促進反應的進行，通常可加入一種顯　　 (填字母)的物質

A．弱酸性　　

B．弱堿性　　

C．中性　　

D．強酸性

答案：(10分)

(1)乙酸

(2)C₆H₅CH＝CHCOOH+C₂H₅OH → C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅+H₂O

(3)①苯環上有氯原子取代對反應有利②苯環上有甲基對反應不利③氯原子離醛基越遠，對反應越不利(或氯原子取代時，鄰位最有利，對位最不利)④甲基離醛基越遠，對反應越有利(或甲基取代時，鄰位最不利，對位最有利)⑤苯環上氯原子越多，對反應越有利⑥苯環上甲基越多，對反應越不利

(4)C₆H₅Br+CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅+HBr

(5)B

解析：難度，中等，本題反應原理較新，相信參加過化學競賽的同學會覺得更易入手一些，題目中的方程式可以利用原子守恒及已學原理搞定，官能團對反應活性的影響也不難觀察出，解題時可從官能團種類、官能遠近，官能團多少來分析其對產率的影響。考查學生對有機化合物分子式與命名、組成和結構特點及其相互聯系的了解，以及對酯化反應、取代反應等的了解，考查學生通過推理獲取新知識和歸納與文字表達能力、信息遷移能力雙及以上各部分知識的綜合運用能力。此類題應該說在一定意義上是05、06年有機題的翻版，但信息不同又有創新，很好地考查學生攝取信息，分析信息總結歸納能力。

56．(07年廣東化學·27)(9分)

克矽平是一種治療矽肺病的藥物，其合成路線如下(反應均在一定條件下進行)：

(1)化合物Ⅰ的某些性質類似苯。例如，化合物Ⅰ可在一定條件下與氫氣發生加成反應生成下圖所示結構，其反應方程式為　　　　　　　　　　　　　　 。

(不要求標出反應條件)

(2)化合物I生成化合物Ⅰ是原子利用率100%的反應，所需另一反應物的分子式為

(3)下列關于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化學性質，說法正確的是　　　　 (填字母)

A．化合物Ⅱ可以與CH₃COOH發生酯化反應

B．化合物Ⅱ不可以與金屬鈉生成氫氣

C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色

D．化合物Ⅲ不可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色

(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反應方程式為　　　　　　 (不要求標出反應條件)

(5)用氧化劑氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，則該氧化劑為　　　　　　　　 。

答案：(9分)

(1)+3H2→　

(2)CH2O(答HCHO也得分)

(3)A、C

(4)n→

(5)H₂O₂(或雙氧水、過氧化氫)

解析：難度，易。本題反應式比較好寫，性質考查也是學生熟悉的，值得一提的是原子利用率，綠色化學思想還是在解(2)(5)中應用到，體現了命題者對綠色化學的重視。本題考查學生對常見的乙烯、乙醇、苯等有機化合物的結構和性質(如苯與氫氣的加成反應、乙烯的聚合)的了解。考查學生根據結構式確定有機化合物分子式的能力，考查學生對考綱要求的典型的有機化合物的組成、結構、性質的綜合應用能力，以及信息遷移能力和學生的綠色化學思想。

55．(10分)(2007海南·15)通過糧食發酵可獲得某含氧有機化合物X，其相對分子質量為46，其中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.0%。

(1)X的分子式是　　　　　　 ；

(2)X與金屬鈉反應放出氫氣，反應的化學方程式是　　　　　　

(有機物用結構簡式表達)；

(3)X與空氣中的氧氣在銅或銀催化下反應生成Y，Y的結構簡式是　　　　　　 ；

(4)X與高錳酸鉀酸性溶液反應可生成Z。在加熱和濃硫酸作用下，X與Z反應可生成一種有香味的物質W，若184gX和120gZ反應能生成106gW，計算該反應的產率。(要求寫出計算過程)

　答案：(1)C₂H₆O　 (2)2C₂H₅OH + 2Na 2C₂H₅ONa + H₂↑

(3)CH₃CHO (4)Z為CH₃COOH，與X反應的化學方程式為

　　 CH₃COOH + C₂H₅OH 　CH₃COOC₂H₅ + H₂O

　　 已知n (CH₃COOH)==＝2mol　　 n (C₂H₅OH)== > 2mol

　　 所以乙醇過量，應以乙酸計算產率

　　 2mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2mol×88g·mol^－1＝176g

　 所以該反應的產率為 ×100%＝60.2%

考點：本題考查了有機化合物化學式推斷、化學性質以及有機計算。

解析：(1)X分子中的碳原子數目為：

X分子中的氫原子數目為：

X分子中的氧原子數目為：

所以X的分子式為C₂H₆O。

(2)不要忘記標注氫氣的氣體符號。(3)醇催化氧化得到醛。(4)醇在酸性高錳酸鉀溶液作用下直接氧化得到酸。醇與酸在濃硫酸作用下酯化得到酯。