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3．常用試劑及應用原理

2．鑒別、鑒定、分離、提純的區別

鑒別是指在給定的幾種物質中，根據這幾種物質性質上的差別，用物理方法或化學方法，通過必要的化學實驗，根據產生的現象的現象把它們一一區別開。鑒定是對組成物質的每種成分進行全面的檢測，確定它是不是這種物質。分離是將混合物中各組成成分分開，它要求各組成成分不能改變，在分離過程中若使用了化學方法使其成分發生了變化，但最終必須恢復原混合物中各個物質。提純是將混在某物質中的幾種或一種雜質除去。至于雜質轉化成什么物質，是否需要回收及如何處理，若沒有要求，一般不予考慮。

有機物或官能團

常用試劑

反應現象

C=C雙鍵
C≡C叁鍵

溴水

褪色

酸性KMnO₄溶液

褪色

苯的同系物

酸性KMnO₄溶液

褪色

溴水

分層，上層紅棕色

醇中的(―OH)

金屬鈉

產生無色無味氣體

苯酚

濃溴水

溴水褪色并產生白色沉淀

FeCl₃溶液

呈紫色

醛基(―CHO)

銀氨溶液

水浴加熱生成銀鏡

新制Cu(OH)₂懸濁液

煮沸生成紅色沉淀

羧基(―COOH)

酸堿指示劑

變色

新制Cu(OH)₂

常溫沉淀溶解呈藍色溶液

Na₂CO₃溶液

產生無色無味氣體

淀粉

碘水

呈藍色

蛋白質

濃HNO₃

呈黃色

灼燒有燒焦羽毛味

4、有機合成路線：

3、官能團的保護

在有機合成中，當某步反應發生時，原有需要保留的官能團可能也發生反應（官能團遭到破壞），從而達不到預期的合成目標，因此必須采取措施，保護官能團，待反應完成后再復原。官能團保護必須符合下列要求：

a 只有被保護基團發生反應（保護），而其它基團不反應；

b 被保護的基團易復原，復原的反應過程中不影響其它官能團。

例如：防止醇羥基（或羧基）被氧化（堿性條件下反應），可利用酯化反應生成酯，從而達到保護羥基（或羧基）的目的。

2、官能團的消除

（1）通過加成清除不飽和鍵；

（２）通過消去、氧化、酯化等消除醇羥基；

（３）通過加成或氧化清除醛基。

1、官能團的引入：

引入官能團

有關反應

羥基（-OH）

烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解

鹵素原子（－X）

烴與X₂取代,不飽和烴與HX或X₂加成，(醇與HX取代)

碳碳雙鍵（C=C）

某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫

醛基（-CHO）

某些醇(－CH₂OH)氧化,糖類水解，

羧基（-COOH）

醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強氧化劑氧化)

酯基（-COO-）

酯化反應

其中苯環上引入基團的方法：

三、有機合成

3．從物質的轉化關系突破

在有機框圖題中，有機物烯、鹵代烴、醇、羧酸、酯，在一定條件下，存在如下重要轉化關系：