3．(2009浙江卷29)芐佐卡因是一種醫用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原料經下列反應制得：
請回答下列問題：
(1)寫出A、B、C的結構簡式：A____________，B______________，C______________。
(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有______種氫處于不同的化學環境。
(3)寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構體的結構簡式(E、F、G除外)
______________________________________________________。
①為1,4－二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基；②分子中含有
結構的基團。
注：E、F、G結構如下：
、
、
。
(4)E、F、G中有一化合物經酸性水解，其中的一種產物能與FeCl3溶液發生顯色反應，寫出該水解反應的化學方程式________________________________。
(5)芐佐卡因(D)的水解反應如下：
化合物H經聚合反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域。
請寫出該聚合反應的化學方程式________________________________________________。
[答案]
(1)A：
；B：
；C：
；
(2)4；
(3)
、
、
、
；
(4)
；
(5)
[解析]該題為傳統的有機化學綜合題。綜合了有機物基團的轉化、同分異構體、水解反應、縮聚反應等知識。1H核磁共振譜的分析體現了新課程的變化。
(1)流程圖非常簡單，生成A，即為KMnO4氧化苯環上的甲基而生成羧基。A→C，結合D產物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應。最后將硝基還原即等氨基。
(2)從C的結構簡式
看，硝基鄰、對位上的H，亞甲基和甲基上的H，共四種不同的氫譜。
(3)滿足要求的同分異構體必須有：取代在苯環的對位上，且含有酯基或羧基的結構。從已經給出的同分異體看，還可以寫出甲酸形成的酯，以及羧酸。
(4)能與FeCl3發生顯色反應的必須是酚，顯然F可以水解生成酚羥基。
(5)D物質水解可生成對氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團，它們可以相互縮聚形成聚合物。
2．
(2009全國1卷30)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：
已知：
回答下列問題：
(1)11.2L(標準狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88 g CO2和45
g H2O。
A的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統命名)分別為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
(3)在催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應，生成3－苯基－1－丙醇。F的結構簡式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4)反應①的反應類型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
(5)反應②的化學方程式為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(6)寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構體的結構簡式：
[答案](1)C4H10。(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3)
(4)消去反應。
(5)
(6)
、
、
、
[解析](1)88gCO2為2mol，45gH2O為2.5mol，標準11.2L，即為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4,H原子數為10，則化學式為C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl2光照取代時有兩種產物，且在NaOH醇溶液作用下的產物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)F可以與Cu(OH)2反應，故應為醛基，與H2之間為1：2加成，則應含有碳碳雙鍵。從生成的產物3-苯基-1-丙醇分析，F的結構簡式為 。(4)反應①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D至E為然后與信息相同的條件，則類比可不難得出E的結構為
。E與G在濃硫酸作用下可以發生酯化反應。(5)G中含有官能團有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團作相應的位置變換而得出其芳香類的同分異構體。
1．(2009廣東卷26)．(10)光催化制氫是化學研究的熱點之一。科學家利用含有呲啶環(呲啶的結構式為
其性質類似于苯)的化合物II作為中間體，實現了循環法制氫，示意圖如下(僅列出部分反應條件)：
(1)化合物II的分子式為______________。
(2)化合物I合成方法如下(反應條件略，除化合物III的結構未標明外，反應式已配平)；
化合物III的名稱是________________。
(3)用化合物V(結構式見右圖)代替III作原料，也能進行類似的上述反應，所得有機物的結構式為___________________。
(4)下列說法正確的是_____________(填字母)
A．化合物V的名稱是間羥基苯甲醛，或2-羥基苯甲醛
B．化合物I具有還原性；II具有氧化性，但能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C．化合物I、II、IV都可發生水解反應
D．化合物V遇三氯化鐵顯色，還可發生氧化反應，但不能發生還原反應
(5)呲啶甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑。2-呲啶甲酸正丁酯(VI)的結構式見右圖，其合成原料2-呲啶甲酸的結構式為_________________；VI的同分異構體中，呲啶環上只有一氫原子被取代的呲啶甲酸酯類同分異構體有_________________種。
[答案](1)C11H13NO4(2)甲醛(3)
(4)C(5)2
[解析](1)由題給結構簡式可以數出分子中所含原子個數，注意不要數掉了環上的氫原子，分子式為：C11H13NO4。
(2)結合題(1)可以得到化合物I的分子式為C11H15NO4，接著計算出化合物Ⅳ的分子式為C5H8O3，再由質量守恒定律，可得化合物III的分子式為：C(11+1-2×5-1)H(15+8--2×8-5)N(1-1)O(4+4×1+2-2×3-3)，結合所學知識可確定其為甲醛。
(3)結合題(3)可以得到有機物的分子式為C(7+2×5+1-1)H(6+2×8+5-8)O(2+2×3+3-4×1-2)N，所得化合物與化合物I相比多出部分為C6H4NO，由此可以確定甲醛在反應中提供化合物ICH2部分，化合物V應該提供
部分替代CH2部分，所以所得化合物的結構式為：
。
(4)間羥基苯甲醛應為3-羥基苯甲醛，2-羥基苯甲醛應為鄰羥基苯甲醛，A錯誤；由題給圖示不難看出反應的過程為：化合物II+H2→化合物I，也就是說化合物I可以去氫，表現氧化性，化合物II可以加氫，表現還原性，B錯誤；化合物I、II、IV都含有酯基結構，都能發生酯的水解反應，C正確；化合物V中含有酚羥基、醛基和苯環，醛基即能發生氧化反應，也能發生還原反應，D錯誤。答案：C。
(5)
水解生成2-呲啶甲酸和丁醇，結合酯的水解反應我們不難得到2-呲啶甲酸的結構式為：
；由于呲啶環
存在對稱性，其一元取代物有3種，去掉VI，應該還有2種。
5. (2009廣東卷25)．疊氮化合物應用廣泛，如NaN3，可用于汽車安全氣轂pHCH2N3可用于合成化合物V(見下圖，僅列出部分反應條件Ph-代表苯基
)
(1)下列說法不正確的是____________(填字母)
A．反應①④屬于取代反應
B．化合物I可生成酯，但不能發生氧化反應
C．一定條件下化合物II能生成化合物I
D．一定條件下化合物II能與氫氣反應類型與反應②相同
(2)化合物II發生聚合反應的化學方程式為______________(不要求寫出反應條件)
(3)反應③的化學方程式為______________(要求寫出反應條件)
(4)化合物III與PhCH2N3發生環加成反應成化合物V，不同條件下環加反應還可生成化合物V的同分異構體。該同分異物的分子式為____________結構式為______________。
(5)科學家曾預言可合成C(N3)4。其可分解成單質，用作炸藥。有人通過NaN3與NC－CCl3,反應成功全成了該物質下列說法正確的是___________(填字母)
A．該合成反應可能是取代反應
B．C(N3)4與甲烷具有類似的空間結構
C．C(N3)4不可能與化合物Ⅲ發生環加反應
D．C(N3)4分解爆炸的化學反應方程式可能為C(N3)4
C+6N2
[答案](1)BC(2)
(3)
(4)
(5)BD
[解析](1)反應①是氯原子取代側鏈上的氫原子，屬于取代反應，④是氯原子被N3基團所取代，也應屬于取代反應，A正確；化合物I中含有羥基，而且與之相連的碳原子上有1個氫原子，應該可以發生酯化反應和氧化反應，B錯誤；按反應機理若用化合物II所得產物會少一個氫原子，C錯誤；化合物II與氫氣和溴水或溴的四氯化碳溶液均發生加成反應，D正確。答案BC。
(2)化合物II
中含有碳碳雙鍵，應該發生加聚反應，書寫時不要漏寫n，注意將苯基寫為側鏈。反應方程式：
(3)甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應，書寫時千萬不要漏寫反應條件光照，不要漏寫小分子氯化氫，反應的方程式：
(4)書寫分子式應該沒有問題，因為同分異構體的分子式是相同的，但要注意苯基原子個數不要計算錯誤，分子式為：C14H13N3。書寫同分異構體要從結構式出發，注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化，即。
(5)從NaN3與NC－CCl3,反應分析不難看出反應過程中有C、N三鍵的破壞，不符合取代反應的要求，所以A錯誤；C(N3)4可視作甲烷分子中的氫原子被N3基團所替代代，所以C(N3)4與甲烷具有類似的空間結構，B正確；因為C(N3)4分子中存在N、N 不飽和鍵，應該可以發生加成反應，C錯誤；由題給信息科學家曾預言可合成C(N3)4。其可分解成單質，可以判斷D正確。答案BD。
[專題綜合]
4. (2009寧夏卷39)A-J均為有機化合物，它們之間的轉化如下圖所示：
實驗表明：①D既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣：
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣(標準狀況)。
請根據以上信息回答下列問題：
(1)A的結構簡式為____________(不考慮立體結構)，由A生成B的反應類型是____________反應；
(2)D的結構簡式為_____________;
(3)由E生成F的化學方程式為_______________,E中官能團有_________(填名稱),與E具有相同官能團的E的同分異構體還有________________(寫出結構簡式，不考慮立體結構)；
(4)G的結構簡式為_____________________;
(5)由I生成J的化學方程式______________。
[答案]
[解析]依據題給信息①②，可推知，CH2=CH-CH=CH2與Br2發生的是1，4-加成，A為BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH,C為HOCH2CH2CH2CH2OH,D為HOCH2CH2CH2CHO，E為HOCH2CH2CH2COOH,F為
。再分析另一條線，B→G應該是分子內成醚，G為
；G→H應該是是G與HClO發生加成反應，H應該為
;H→I是:2+Ca(OH)2=2 
+CaCl2+2 H2O;I→J其實就是醚的開環了，五元環相對于三元環穩定，因此：
。
3．(2008南通二調)有機物A(分子式C6H10O3)是合成某種隱形眼鏡材料的單體，A可發生如下變化：
已知：Ⅰ．物質B是最簡單的二元醇，可用作汽車發動機抗凍劑；物質D不能發生銀鏡反應，但能與NaHCO3溶液反應放出氣體。
Ⅱ．
回答下列問題：
⑴隱形眼鏡材料的結構簡式為 ▲ ；
⑵寫出物質B在銅催化下與O2反應的化學方程式 ▲ ；
⑶與C互為同分異構體，分子為鏈狀的酯類物質共有 ▲ 種；
⑷請設計合理方案，用物質D制取乙二酸(其他無機原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件)。
例如：
[答案]⑴
⑵
+O2
OHCCHO+2H2O ⑶5
⑷ 
[解析]有圖中轉化關系可知A是酯，A水解生成的B為一個最簡單的二元醇，即B為乙二醇，而A中有3個氧，所以乙二醇只有1個羥基與C形成酯基，且C中只存在一個羧基。C能被臭氧氧化，則其分子中存在碳碳雙鍵且C中有4個碳，而氧化后的D不能發生銀鏡反應，但能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，所以D中至少3個碳，則可得D為丙酮酸，E為甲醛。從而可得C的結構為
,從而也可逆推出A為
，則該隱形眼鏡材料的結構簡式為。與C互為同分異構體，分子為鏈狀酯的有機物其分子中應有一個碳碳雙鍵和一個酯基，則這樣的分子有5種，甲酸酯有三種，乙酸酯有一種，丙烯酸酯一種。由D合成乙二酸時需進行縮短碳鏈的反應，即進行臭氧氧化反應，所以應先得到碳碳雙鍵，所以D應先與H2加成，再發生消去，再用臭氧氧化得到乙醛酸，再氧化得到乙二酸。
2．(2009山東卷32)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機物，E與FeCl3，溶液作用顯紫色。
請根據上述信息回答：
(1)H中含氧官能團的名稱是 。B→I的反應類型為 。
(2)只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是 。
(3)H與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結構簡式為 。
(4)D和F反應生成X的化學方程式為 。
[答案](1)雙鍵、羧基(2)溴水(3)CH3－\S\UP10(‖－O－CH＝CH2
(4)CH3CH2CH2COOH
|
[解析] 由已知信息可以推斷出：X是酯，E是酚，A是直鏈、含有醛基的有機物。框圖中D→F是增長碳鏈，其余的轉化碳架不變。B能連續氧化，其結構必含-CH2OH，A、H中都含有一個雙鍵，A是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，B是CH3CHCH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CHO，D是CH3CH2CH2COOH,則F是苯酚，E 是環己醇，I是CH3CHCH=CH2，G是CH2=CHCH2COONa或CH3CH=CHCOONa，H 是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO。
1．(08天津卷)某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關的反應框圖如下：
(1)寫出下列反應的反應類型：
S→A第①步反應___________________，B→D_______________________________。
D→E第①步反應___________________，A→P____________________________。
(2)B所含官能團的名稱是_______________。
(3)寫出A、P、E、S的結構簡式
A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。
(4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F與足量乙醇反應的化學方程式_____________________。
(5)寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構體的結構簡式_______________________。
[答案](1)取代(水解)反應；加成反應；消去反應；酯化(取代)反應。
(2)碳碳雙鍵 羧基
(3)A：HOOCCHOHCH2COOH
P：
E：HOOCC≡CCOOH S：HOOCCHClOHCH2COOH
(4)
+2C2H5OH
+2H2O
(5)HOOCCBr2CH2COOH
[解析]F能與NaHCO3反應，說明F為羧酸，通過G的化學式(C4H4O4Na2)可知，F為二元酸，分子式為C4H6O4，由于分子中含有二個－COOH，剩余部分為C2H4，結合B轉化為F是發生加成反應，說明C2H4是按－CH2－CH2－連接的，所以F的結構簡式為HOOC－CH2－CH2－COOH，若B含有C＝C，則B的結構簡式為：
HOOC－CH=CH－COOH，S的結構簡式為：
，A的結構簡式為：
，其相對分子質量為134，與題意相符，因此B中不可能含有碳碳三鍵，B轉化為C是與Br2發生加成反應，D轉化為E發生的是消去反應，可以通過D、E的相對分子質量得到印證。
2. 思維能力--對有機化學各信息按題設進行發散和收斂，分解和整合，從而解決問題，并能運用所統攝的規律進行推理的創造能力。
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