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4．芳香烴的來源及其應用

知識梳理

⒈結構知識

苯的分子式　　　　　結構簡式　　　　　或　　　　　苯的空間結構　　　　　

苯　　　　使高錳酸鉀酸性溶液褪色，　　　　使使溴的四氯化碳溶液褪色(填“能”或“不能”)

苯分子中碳碳鍵長完全相等，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，是一種特殊的化學鍵。

思考：可以從哪些幾個方面來證實？

⑴苯分子是一個平面正六邊形的結構，既然是正六邊形，所以所有的碳碳鍵的鍵長都是相等的；

⑵將苯加入到溴水中不會因反應而褪色；

⑶將苯加入到高錳酸鉀酸性溶液中時溶液不褪色

⑷如果苯分子為單雙鍵交替排列的結構，鄰二氯取代物應有2種。而事實上苯的鄰二氯取代物只有1種，說明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。

⒉苯的物理性質：無色、有　　　氣味的　　　；密度比水　　；不溶于水，易溶于有機溶劑，有毒，易揮發。

⒊苯的化學性質：(易取代，難加成)

　　苯的取代反應--鹵代反應、硝化反應(各寫出反應方程式并注明反應條件)

　　　　　　　　　　鹵代反應：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　硝化反應：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　苯的加成反應　　　　 (各寫出反應方程式并注明反應條件)

　　　　　　　　　　加成反應：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　苯的氧化反應(燃燒)　　現象：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　解釋：　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⒋苯的同系物：定義　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　通式　　　　　　

　　化學性質：苯環對側鏈取代基的影響--能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，側鏈基被氧化

　　　　　　側鏈取代基對苯環的影響--使得取代基的鄰位和對位的C-H易斷裂

　　　　　　例如甲苯和濃硫酸、濃硝酸的混合酸的反應 (寫出化學方程式)

⒌芳香烴從前通過提煉煤炭獲得，現在通過石油的催化重整。

試題枚舉

[例1]苯環結構中，不存在單雙鍵交替結構，可以作為證據的事實是①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長均相等；③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環己烷；④經實驗測得鄰二甲苯僅一種結構；⑤苯在FeBr₃存在的條件下同液溴可發生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色

A、②③④⑤　　　　　　　　 B、①③④⑤

C、①②④⑤　　　　　　　　 D、①②③④

　　解析：在苯分子中沒有單、雙鍵交替的結構，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊

的價鍵，如果有單、雙鍵交替結構苯應該能使酸性KMnO4溶液褪色；碳碳鍵的鍵

長應不相等(單鍵和雙鍵鍵能不同，鍵長也不同)；鄰二甲苯應有兩種結構；遇溴、

溴水因加成反應而使其褪色。

答案：C

[變式] X是一種烴,它不能使KMnO₄溶液褪色.0.5摩的X完全燃燒時,得到27克水和67.2

升CO₂(標準狀況).X是(　　 )

A．環己烷　　　　　　　B．苯　　　　　　　C．1,3一己二炔　　　　　D．甲

答案：B

[例2]萘環上的碳原子的編號如(Ⅰ)式，根據系統命名法，(Ⅱ)式可稱為2-硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱應是

A.2，6-二甲基萘　　　　　　　　　　　　　　 B.1，4-二甲基萘

C.4，7-二甲基萘　　　　　　　　　　　　　　　 D.1，6-二甲基萘

解析：　 (Ⅰ)中1、4、5、8四個碳原子的位置是等同的，其中任何一個位置都

可定為1，則另三個分別為4、5、8。再由命名時，支鏈位置之和最小的原則，(Ⅲ)

的名稱為1，6-二甲基萘。

答案：D

[例3]下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是

解析：乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面內，A、B、C三種物質中分別可以看作乙烯分子中的一個氫原子分別被-CN、-CH==CH₂取代，所以所有原子仍有可能在同一平面內。而D中物質可以認為是CH₄分子中的一個氫原子被取代，故所有原子不可能處于同一平面內。

答案：D

[變式]下列關于HC≡C　　　　 CH₂－CH＝CHCH₃的說法正確的是　　　　　　 (　　　 )

　　　　　A.所有C原子可能共平面

　　　　　 B.除苯環外的C原子共直線

　　　　　C.最多只有4個C共平面

　　　　　 D.最多只有3個C共直線

答案：A

　 [例4]烷基取代苯R可以被KMnO₄的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接與苯環連接的碳原子上沒有C一H鍵，則不容易被氧化得到COOH。現有分子式是C₁₁H₁₆的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為COOH的異構體共有7種，其中的3種是CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，請寫出其他4種的結構簡式：_____________________________________________________________________________________________________________。