Question

有機物參加的反應往往比較復雜，常有副反應發生；如下圖中乙烯跟溴水反應既可生成A．同時又可生成B和C₂H₅Br．

回答下列問題：
（1）環氧乙烷（）的結構可簡寫為，則E的分子式是

 

．
（2）A的結構簡式是

 

；B的結構簡式是

 

．
（3）G→I的反應類型是

 

．
（4）寫出G轉化為H的化學方程式：

 

（5）化合物A～I中，易發生加成反應的物質是

 

（填字母）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由C在濃硫酸、加熱條件下生成E，可知C為HOCH₂-CH₂OH，乙烯與溴水反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成乙二醇，故A為BrCH₂-CH₂Br．
乙烯與溴水反應生成B，B的分子式為C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中還含有-OH，且羥基相連的碳原子上含有2個H原子，故B為Br-CH₂-CH₂OH，D為BrCH₂-CHO，F為BrCH₂-COOH，F在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成G，結構G的分子式可知，G為HOCH₂-COOH，G發生縮聚反應反應生成高分子化合物H為，由G與I的分子式可知，2分子G發生酯化反應脫去2分子水生成成環狀化合物I，則I為，據此解答．

解答： 解：由C在濃硫酸、加熱條件下生成E，可知C為HOCH₂-CH₂OH，乙烯與溴水反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成乙二醇，故A為BrCH₂-CH₂Br．
乙烯與溴水反應生成B，B的分子式為C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中還含有-OH，且羥基相連的碳原子上含有2個H原子，故B為Br-CH₂-CH₂OH，D為BrCH₂-CHO，F為BrCH₂-COOH，F在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成G，結構G的分子式可知，G為HOCH₂-COOH，G發生縮聚反應反應生成高分子化合物H為，由G與I的分子式可知，2分子G發生酯化反應脫去2分子水生成成環狀化合物I，則I為，
（1）交點為碳原子，用H原子飽和碳的四價結構，由E的結構簡式可知，分子中含有8個C原子、16個H原子、4個O原子，故E的分子式是C₈H₁₆O₄，故答案為：C₈H₁₆O₄；
（2）有上述分析可知，A的結構簡式是BrCH₂-CH₂Br，B的結構簡式是Br-CH₂-CH₂OH，故答案為：BrCH₂-CH₂Br；Br-CH₂-CH₂OH；
（3）G→I是2分子G發生酯化反應脫去2分子水生成成環狀化合物I，故答案為：酯化反應；
（4）G轉化為H的化學方程式為n HOCH₂-COOH

H+

+（n-1）H₂O，故答案為：n HOCH₂-COOH

H+

+（n-1）H₂O；
（5）化合物A～I中，A、B、C、E中不含不飽和鍵，不能發生加成反應，而D中不飽和鍵為醛基，F、G含有羧基，H、I含有酯基，-COOH、-COOC-不能發生加成反應，則D含醛基最易發生加成反應，
故答案為：D．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，注意根據有機物的分子式、E的結構結合反應條件進行推斷，較好的考查學生的分析推理能力，是對有機化學知識的綜合考查，是熱點題型．