Question

某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥-柳胺酚．

已知：①B的分子式是C₆H₄ClNO₂，D的分子式是C₆H₅O₃N（含2種含氧官能團）
②．請回答下列問題：
（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是

 

．
A．1mol柳胺酚最多可以和2mol NaOH反應     B．不發生硝化反應
C．可發生水解反應                           D．可與溴發生取代反應
（2）寫出A→B反應所需的試劑

 

．
（3）寫出B→C的化學方程式

 

．
（4）寫出化合物F的結構簡式

 

．
（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式

 

，

 

（寫出2種）．
①屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子；②能發生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：B的分子式是C₆H₄ClNO₂，B系列反應得到E，E與F合成柳胺酚，由柳胺酚分子結構與F的分子式，逆推可知F為，E為，D的分子式是C₆H₅O₃N（含2種含氧官能團），結合信息②可知，D為，由轉化關系可知B中含有硝基，苯與氯氣發生取代反應生成A，A與試劑X反應得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應，還需濃硫酸做催化劑，B發生水解反應生成C，C與HCl反應生成D，故C為，據此解答．

解答： 解：B的分子式是C₆H₄ClNO₂，B系列反應得到E，E與F合成柳胺酚，由柳胺酚分子結構與F的分子式，逆推可知F為，E為，D的分子式是C₆H₅O₃N（含2種含氧官能團），結合信息②可知，D為，由轉化關系可知B中含有硝基，苯與氯氣發生取代反應生成A，A與試劑X反應得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應，還需濃硫酸做催化劑，B發生水解反應生成C，C與HCl反應生成D，故C為，
（1）柳胺酚分子中含酚羥基，具有酸性，含有酰胺鍵（類似于肽鍵），可以發生水解反應．
A．酚羥基及水解得到羧基均能與氫氧化鈉反應，故1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反應．故A錯誤；
B．苯環上可以發生硝化反應，故B錯誤；
C．含有酰胺鍵（類似于肽鍵），可以發生水解反應，故C正確；
D．苯環上酚羥基鄰、對位的氫可以發生溴代反應，故D正確，
故答案為：CD；
（2）A→B引入硝基，必有硝酸參與反應，還需濃硫酸做催化劑，故反應所需的試劑為：濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；
（3）B→C的化學方程式為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，化合物F的結構簡式為：，故答案為：；
（5）F（）的同分異構體同時符合下列條件：屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子；能發生銀鏡反應，含有醛基或甲酸形成的酯基，符合條件的2種同分異構體為：、等，故答案為：；．

點評：本題考查有機物推斷，結合有機物分子式與結構采取逆向推理，從而得出各有機化合物的結構，是對有機化學基礎知識的綜合考查，需要學生熟練掌握分子結構中的官能團，抓官能團性質進行解答，難度中等．