Question

19．卡托普利E是用于治療各種原發性高血壓的藥物，合成路線如下：

請回答：
（1）A的結構簡式是CH₂=C（CH₃）COOH，B中官能團的名稱是羧基、氯原子．
（2）C→D的反應類型是取代反應．
（3）下列關于卡托普利E說法正確的是abc．
a．能發生取代反應　　　　　　　　　　　　b．在氧氣中充分燃燒的產物中含有SO₂
c．能與Na反應生成氫氣d．E的分子式為C₉H₁₆NO₃S
（4）已知：B$→_{△}^{NaOH溶液}$F$\stackrel{{H}^{+}}{→}$G$\stackrel{一定條件}{→}$（高分子化合物），則B→F的化學方程式為；高分子化合物H的結構簡式為．
（5）D的消去產物F的結構簡式為，F有多種同分異構體，如等．寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：、．
a．含有苯環，不含甲基
b．能與NaOH溶液以物質的量之比1：1完全中和
c．苯環上一氯代物只有一種．

Answer 1

分析 （1）A→B發生加成反應，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A；B中含有-COOH、-Cl；
（2）由合成路線可知，C→D時C中的-Cl被其它基團取代；
（3）根據E的組成和構成、E中含有-COOH來分析；
（4）B→F發生水解反應，-Cl被-ONa取代即生成F；G中含有-OH、-COOH，發生縮聚反應可生成H；
（5）根據F的結構結合條件a．含有苯環，不含甲基，b．能與NaOH溶液以物質的量之比1：1完全中和，說明分子中有一個酚羥基，c．苯環上一氯代物只有一種，說明苯環上的基團分布對稱，只有一種等效氫，據此書寫同分異構體．

解答 解：（1）A→B發生加成反應，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A，則A為CH₂=C（CH₃）COOH，B中含有-COOH、-Cl，名稱分別為羧基、氯原子，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；羧基、氯原子；
（2）由合成路線可知，C→D時C中的-Cl被其它基團取代，發生取代反應，故答案為：取代反應；
（3）a．分子中含有-COOH，能發生取代反應，故a正確；
b．分子中含有S元素，所以在氧氣中充分燃燒的產物中含有SO₂，故b正確；
c．分子中含有-COOH，能與Na反應生成氫氣，故c正確；
d．1個E分子中含有15個H原子，所以E的分子式為C₉H₁₅NO₃S，故d錯誤；
故答案為：abc；
（4）B→F發生水解反應，-Cl被-OH取代，并發生中和反應生成F，該反應為，；G中含有-OH、-COOH，發生縮聚反應可生成H，所以H為，
故答案為：；．

（5）根據F的結構結合條件a．含有苯環，不含甲基，b．能與NaOH溶液以物質的量之比1：1完全中和，說明分子中有一個酚羥基，c．苯環上一氯代物只有一種，說明苯環上的基團分布對稱，只有一種等效氫，所以符合條件的同分異構體為：、，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的合成，明確合成圖中的反應條件及物質官能團的變化、碳鏈結構的變化是解答本題的關鍵，題目難度中等．