Question

1．A為含有C、H、O三元素的芳香烴的衍生物，各物質間的相互關系如圖；
已知：ROH+HX$\stackrel{△}{→}$RX+H₂O；E為高分子化合物，分子式為（C₉H₈O₂）_n；
H分子式為C₁₈H₁₅O₆Na；I中含有一個苯環，還含有一個六元雜環．

回答下列問題：
（1）寫出A的分子式C₉H₁₀O₃．I的結構簡式；
（2）寫出有關反應的反應類型：反應②為消去反應，反應⑤為：取代反應，反應⑨為加聚反應；
（3）反應⑥中濃H₂SO₄的作用是催化劑、脫水劑；
（4）寫出反應④的化學方程式；寫出反應⑦的化學方程式；
（5）A的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的A的兩種同分異構體的結構簡式
（任寫兩種即可）．
①分子中有兩個對位取代基；
②與FeCl₃溶液能發生顯色反應；
③能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析 A能發生連續的氧化反應，說明結構中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環上只有兩個取代基，A中含有苯環，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個苯環外還含有一個六元環，應是發生的酯化反應，A中含有羧基，A連續被氧化生成G，碳原子個數不變，所以H中碳原子個數為A、G碳原子個數之和，且二者碳原子個數相等，所以A中含有9個碳原子，I中六元環知，A的結構應為；
根據題給信息知，A與HBr反應生成B，發生的為取代反應，B為，E為高分子化合物，應由D發生加聚反應生成，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發生消去反應生成，則D為，E為，I為，
由B→C→D可知，B在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成C，C酸化后生成D，則C應為，A連續被氧化生成G，則F為醛，G為酸，F為，G為，據此分析解答．

解答 解：A能發生連續的氧化反應，說明結構中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環上只有兩個取代基，A中含有苯環，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個苯環外還含有一個六元環，應是發生的酯化反應，A中含有羧基，A連續被氧化生成G，碳原子個數不變，所以H中碳原子個數為A、G碳原子個數之和，且二者碳原子個數相等，所以A中含有9個碳原子，I中六元環知，A的結構應為；
根據題給信息知，A與HBr反應生成B，發生的為取代反應，B為，E為高分子化合物，應由D發生加聚反應生成，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發生消去反應生成，則D為，E為，I為，
由B→C→D可知，B在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成C，C酸化后生成D，則C應為，A連續被氧化生成G，則F為醛，G為酸，F為，G為，
（1）A為，分子式為C₉H₁₀O₃，I為，故答案為：C₉H₁₀O₃；；
（2）反應②為消去反應，反應⑤為：取代反應，反應⑨為加聚反應，
故答案為：消去反應；取代反應；加聚反應；
（3）反應⑥是酯化反應，所以該反應中濃H₂SO₄的作用是催化劑、脫水劑，故答案為：催化劑、脫水劑；
（4）反應④的化學方程式為；
反應⑦的化學方程式，
故答案為：；；
（5）A為，A的同分異構體符合下列條件：
①分子中有兩個對位取代基，說明苯環上含有兩個取代基且處于對位；
②與FeCl₃溶液能發生顯色反應，說明含有酚羥基；
③能發生銀鏡反應，說明含有醛基，
則符合條件的同分異構體有（任寫兩種即可），
故答案為：（任寫兩種即可）．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據某些物質的分子式、反應條件進行推斷，正確判斷A結構簡式是解本題關鍵，難點是（5）同分異構體種類判斷．