Question

苯的同系物是人類最早認識的芳香族化合物，其中對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是化學工業的重要原料．
（1）寫出PX的結構簡式

 

．
（2）PX可能發生的反應有

 

、

 

．（填反應類型，只填兩種．）
（3）有機物M存在如下圖所示的轉化關系，其中A 是PX的一種同分異構體．已知：M的分子式為C₁₆H₂₂O₄，D能發生銀鏡反應．
①B的苯環上存在3 種不同化學環境的氫原子，則B 的結構簡式是

 

．
②D分子中所含的官能團是

 

（填化學式）．
③M的結構簡式是

 

．
（4）F是B 的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的對位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示紫色；c．能與碳酸氫鈉溶液反應．
寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）PX是對二甲苯，分子兩個甲基處于苯環的對位位置，故PX為．
（2）PX含有苯環，可以與氫氣發生加成反應，也可以發生取代反應，可以燃燒，屬于氧化反應；
（3）有機物A是PX的一種同分異構體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯環上存在3種不同化學環境的氫原子，則B的結構簡式是，A為．M發生水解反應生成B和C，根據M和B的分子式知，C是一元醇，C發生消去反應生成E，E與氫氣發生加成反應生成異丁烷，則E為CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能發生銀鏡反應，說明C中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，故C為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發生酯化反應得到M，則M為；
（4）F是B（） 的一種同分異構體，具有如下特征：a．是苯的對位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示紫色，含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應，含有羧基，故F為．

解答： 解：（1）PX是對二甲苯，分子兩個甲基處于苯環的對位位置，故PX的結構簡式為：，故答案為：；
（2）PX含有苯環，可以與氫氣發生加成反應，也可以發生取代反應，可以燃燒，屬于氧化反應，故答案為：加成反應；取代反應等；
（3）有機物A是PX的一種同分異構體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯環上存在3種不同化學環境的氫原子，則B的結構簡式是，A為．M發生水解反應生成B和C，根據M和B的分子式知，C是一元醇，C發生消去反應生成E，E與氫氣發生加成反應生成異丁烷，則E為CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能發生銀鏡反應，說明C中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，故C為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發生酯化反應得到M，則M為，
①由上述分析可知，B 的結構簡式是，故答案為：；
②D為（CH₃）₂CHCHO，分子中所含的官能團是：-CHO，故答案為：-CHO；
③由上述分析可知，M的結構簡式是 ，故答案為：；
（4）F是B（） 的一種同分異構體，具有如下特征：a．是苯的對位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示紫色，含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應，含有羧基，故F為，與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、官能團、有機物結構與性質、同分異構體等，注意根據A、B結構特點與發生的反應推斷二者結構，再根據C發生的系列反應及有機物性質推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析問題、推理能力，題目難度中等．