Question

15．PET是聚酯類合成材料，以鹵代烴為原料合成PET的線路如圖（反應中部分無機反應物及產物已省略）．已知RX₂（R、R′代表烴基，X代表鹵素原子）是芳香族化合物，相對分子質量為175，其中X元素的質量分數為40.6%．
請回答下列問題：
（1）RX₂的分子式為C₈H₈Br₂．
（2）RX₂苯環上只有兩個取代基，且苯環上的一硝基代物只有一種，則RX₂的結構簡式為．
（3）1mol C與足量的NaHCO₃溶液反應可放出44.8L CO₂（標準狀況）．
（4）反應①的化學方程式為：CH₃CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaCl+H₂O；
其反應類型為消去反應；從D到E，工業上一般通過兩步反應來完成，若此處從原子利用率為100%的角度考慮，假設通過D與某種無機物一步合成E，該無機物是H₂O₂．
（5）由C與E合成PET的化學方程式為：n+nHOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2nH₂O．

Answer 1

分析 RX₂是芳香族化合物，相對分子質量為175，其中X元素的質量分數為40.6%，則X的相對原子質量為35.5，則X為Cl，RX₂中為烴基的式量為104，RX₂是芳香族化合物，利用商余法可知，RX₂中含有碳原子數為8，氫原子數為8，所以RX₂的分子式為C₈H₈Cl₂，RX₂苯環上只有兩個取代基，且苯環上的一硝基代物只有一種，則RX₂的結構簡式為，堿性水解得B為，B發生氧化反應生成C為，D是最簡單的烯烴，則D為乙烯，所以R′X為CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl發生消去反應生成乙烯，因為PET中高分子聚合物，結合C的結構可知，E應為HOCH₂CH₂OH，從原子利用率為100%的角度考慮，假設通過D與某種無機物一步合成E，則該無機物為H₂O₂，據此答題．

解答 解：RX₂是芳香族化合物，相對分子質量為175，其中X元素的質量分數為40.6%，則X的相對原子質量為35.5，則X為Cl，RX₂中為烴基的式量為104，RX₂是芳香族化合物，利用商余法可知，RX₂中含有碳原子數為8，氫原子數為8，所以RX₂的分子式為C₈H₈Cl₂，RX₂苯環上只有兩個取代基，且苯環上的一硝基代物只有一種，則RX₂的結構簡式為，堿性水解得B為，B發生氧化反應生成C為，D是最簡單的烯烴，則D為乙烯，所以R′X為CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl發生消去反應生成乙烯，因為PET中高分子聚合物，結合C的結構可知，E應為HOCH₂CH₂OH，從原子利用率為100%的角度考慮，假設通過D與某種無機物一步合成E，則該無機物為H₂O₂，
（1）根據上面的分析可知，RX₂的分子式為 C₈H₈Cl₂，
故答案為：C₈H₈Cl₂；
（2）根據上面的分析可知，RX₂的結構簡式為，
故答案為：；

（3）C為，1mol C與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol即44.8L CO₂，
故答案為：44.8；
（4）D是最簡單的烯烴，則D為乙烯，所以R′X為CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl發生消去反應生成乙烯，反應的化學方程式為CH₃CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaCl+H₂O，該反應為消去反應，因為PET中高分子聚合物，結合C的結構可知，E應為HOCH₂CH₂OH，從原子利用率為100%的角度考慮，假設通過D與某種無機物一步合成E，則該無機物為H₂O₂，
故答案為：CH₃CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaCl+H₂O；消去反應；H₂O₂；
（5）C為，E為HOCH₂CH₂OH，通過縮聚反應生成高分子化合物的化學方程式為n+nHOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2nH₂O，
故答案為：n+nHOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2nH₂O．

點評 該題考查有機物的合成和推斷，側重于學生的分析能力和推斷能力的考查，為高考常見題型，注意有機物的性質，本題難度中等，R解題關鍵為X₂的推斷．