Question

17．丙烯是石油的裂解之一，工業上可用它制得合成中間體A、B．下列是合成路線之一，A的結構簡式為．

已知：
請回答下列問題；
（1）①反應產物的分子式為C₉H₁₂；由A可合成橡膠，該反應的類型是加聚反應；B遇FeCl₃溶液顯紫色，B的名稱是苯酚．
（2）丙烯也可由“2-溴丙烷”在某條件下一步反應制得，請寫出該化學反應方程式CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃↑+NaBr+H₂O．
（3）C與C₂H₂合成D的化學方程式為．
（4）已知：R″CHO+RCH₂CHO$\stackrel{NaOH/△}{→}$+H₂O

①G有如下轉化：

由B和G在濃硫酸條件下合成樹脂X，則X的結構簡式為．
②寫出符合下列要求的的所有同分異構體的結構簡式．
ⅰ與FeCl₃溶液發生顯色反應；ⅱ能發生銀鏡反應；ⅲ核磁共振氫譜中有四種峰，且無-O-O結構．

Answer 1

分析 在催化劑條件下，丙烯和苯發生加成反應生成，發生氧化反應生成B和C，
C和乙炔能發生反應生成D，根據題給信息及C的分子式知，C是，（1）中B遇FeCl₃溶液顯紫色，結合B的分子式可知B為．丙酮和乙炔發生加成反應生成D，，D和氫氣發生加成反應生成E，E發生消去反應生成A，結合A的結構簡式，則D的結構簡式為、E的結構簡式為．
（4）①G和乙醛反應生成H，H和銀氨溶液反應然后酸化生成，所以H為，根據題給信息知，G的結構簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應，B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X，則X的結構簡式為：；
②有多種同分異構體，符合下列要求的同分異構體：
i能與FeCl₃溶液反應顯紫色，含有酚羥基，ii能發生銀境反應，含有醛基，ⅲ核磁共振氫譜中有四種峰，醛基、酚羥基個含有1種H原子，則苯環應含有2種H原子，且無-O-O結構，側鏈為-OOCH、-OH且處于對位，或側鏈為2個-OH、1個-CHO，3個取代基處于間位，或處于鄰位且-CHO位于2個-OH之間．

解答 解：在催化劑條件下，丙烯和苯發生加成反應生成，發生氧化反應生成B和C，
C和乙炔能發生反應生成D，根據題給信息及C的分子式知，C是，（1）中B遇FeCl₃溶液顯紫色，結合B的分子式可知B為．丙酮和乙炔發生加成反應生成D，，D和氫氣發生加成反應生成E，E發生消去反應生成A，結合A的結構簡式，則D的結構簡式為、E的結構簡式為．
（1）①反應產物為，分子式為C₉H₁₂；由A可合成橡膠，該反應的類型是：加聚反應；B遇FeCl₃溶液顯紫色，分子式是C₆H₆O，則B是苯酚，
故答案為：C₉H₁₂；加聚反應；苯酚；
（2）2-溴丙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應應生成丙烯，該化學反應方程式為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃↑+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃↑+NaBr+H₂O；
（3）C與C₂H₂合成D的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）①G和乙醛反應生成H，H和銀氨溶液反應然后酸化生成，所以H為，根據題給信息知，G的結構簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應，B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X，則X的結構簡式為：，故答案為：；
②有多種同分異構體，符合下列要求的同分異構體：
i能與FeCl₃溶液反應顯紫色，含有酚羥基，ii能發生銀境反應，含有醛基，ⅲ核磁共振氫譜中有四種峰，醛基、酚羥基個含有1種H原子，則苯環應含有2種H原子，且無-O-O結構，側鏈為-OOCH、-OH且處于對位，或側鏈為2個-OH、1個-CHO，3個取代基處于間位，或處于鄰位且-CHO位于2個-OH之間，符合條件同分異構體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意結合題給信息、有機物的分子式與A的結構采用正、逆推法相結合進行分析推斷，側重考查學生的分析推理能力與知識遷移運用能力，難度中等．