Question

5．芳香化合物F是1-萘酚（）的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，能被酸性KMnO₄溶液氧化成G（ C₂H₄O₂）和芳香化合物H（C₈H₆O₄），G和H與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，H芳環上的一硝化產物只有一種．
（1）F的結構簡式；
（2）F與新制氫氧化銅溶液的反應的方程式為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOC+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由H生成一硝化產物的化學方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）該一硝產物的名稱是2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸）．

Answer 1

分析 F是1-萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，則含-CHO；F能被KMnO₄酸性溶液氧化成G（C₂H₄O₂）和芳香化合物H（C₈H₆O₄），G和H與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，G、H均含-COOH，則F中含-C≡C-CH₃，H芳環上的一硝化產物只有一種，H為對二苯甲酸，則F中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環的對位，以此來解答．

解答 解：F是1-萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，則含-CHO；能被KMnO₄酸性溶液氧化成G（C₂H₄O₂）和芳香化合物H（C₈H₆O₄），G、H與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，G、H均含-COOH，則F中含-C≡C-CH₃，H芳環上的一硝化產物只有一種，G為對二苯甲酸（），則F中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環的對位，所以F的結構簡式為，由H生成的一硝化產物的化學方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，生成有機物的名稱為2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸），
（1）以F的結構簡式為，故答案為：；
（2）F和新制的氫氧化銅之間的反應為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOC+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOC+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由H生成的一硝化產物的化學方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）生成有機物的名稱為2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸），故答案為：2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸）．

點評 本題為2014年廣西高考化學試題的一部分，側重有機合成的考查，把握合成流程中結構、官能團的變化為解答的關鍵，明確官能團與性質的關系、反應條件和反應類型的關系、同分異構體的推斷即可解答，題目難度中等．