Question

19．重要的精細化學品M和N，常用作交聯劑、涂料、殺蟲劑等，合成路線如下圖1所示：已知如圖2：請回答下列問題：

（1）-CHO+$\stackrel{OH-}{→}$
（2）RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
（3）N的結構簡式是：
==
請回答下列問題：
（1）B中官能團的結構簡式；由G、E生成N的反應類型是取代反應．
（2）Z的結構簡式：   D的結構簡式：
（3）C和甲醇反應的產物可以聚合形成有機玻璃．該聚合反應的化學方程式是
（4）下列說法正確的是bc．
A．E能發生消去反應                B.1molM中含有4mol酯基
C．X與Y互為同系物                D．G不存在順反異構體
（5）寫出同時滿足下列三個條件的F的同分異構體共有2 種．
A．與F官能團種類和數目都相同      B．苯環上只有一個側鏈C．核磁共振H譜圖中出現7個峰．

Answer 1

分析 有機物X與HCHO發生信息i的反應，結合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發生消去反應脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；由信息iii中N的結構，結合信息ii中反應可知，形成M的物質為、，C與E反應可以合成M，結合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過酯化反應生成M；由Y到E的轉化，結合E的結構可知，Y不含苯環，再結合G的結構可知，化合物Z中含有苯環，結合反應信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；由E的結構可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發生信息i反應生成D，D為，D與氫氣發生加成反應生成E（），據此解答．

解答 解：有機物X與HCHO發生信息i的反應，結合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發生消去反應脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；由信息iii中N的結構，結合信息ii中反應可知，形成M的物質為、，C與E反應可以合成M，結合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過酯化反應生成M；由Y到E的轉化，結合E的結構可知，Y不含苯環，再結合G的結構可知，化合物Z中含有苯環，結合反應信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；由E的結構可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發生信息i反應生成D，D為，D與氫氣發生加成反應生成E（），


（1）B為CH₂═C（CH₃）CHO，B中官能團的結構簡式為，由G、E生成N的反應類型是取代反應，
故答案為：；取代反應；
（2）根據上面的分析可知，Z為，D為，
故答案為：；；
（3）CH₂═C（CH₃）COOH和甲醇反應的產物為CH₂═C（CH₃）COOCH₃，該物質通過加聚反應生成高聚物的反應方程式為：，
故答案為：；

（4）a．E為，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有H原子，不能發生消去反應，故a錯誤；
b．與CH₂═C（CH₃）COOH發生完全酯化反應生成M，1molM中含有4mol酯基，故b正確；
c．X為CH₃CH₂CHO，Y為CH₃CHO，二者含有相同的官能團、烴基為烷基，結構相似，相差1個CH₂原子團，互為同系物，故c正確；
d．中C=C雙鍵中同一C原子連接2個不同的基團，存在順反異構體，故d錯誤；
故答案為：bc；
（5）F為，根據條件：A．與F官能團種類和數目都相同，即含有一個羥和一個醛基，B．苯環上只有一個側鏈，C．核磁共振H譜圖中出現7個峰，則符合條件的F的同分異構體為苯環連有-CH₂CH（OH）CHO或-CH（CHO）CH₂OH，所以共有2種，
故答案為：2．

點評 本題考查有機推斷與合成，學生充分利用給出的反應信息及有機物的結構、分子式確定X、E、G的結合是關鍵，難度較大，是對學生邏輯思維能力、自學能力等考查．