Question

2．以苯酚為原料的合成路線如圖所示，請按要求作答：

（1）寫出以下物質的結構簡式：B；   F；
（2）寫出反應①④的化學反應方程
①；
④．
（3）反應⑦所用的試劑是NaOH水溶液．

Answer 1

分析 根據苯酚的性質可知，與氫氣發生加成反應生成A為，在濃硫酸作用下發生消去反應生成B為，進而與溴發生加成反應生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發生消去反應生成D為，D與溴可發生1，2加成或1，4加成，或全部發生加成反應生成四溴產物，由G可知應為1，4加成產物，則E為，F為，最后水解可生成G，據此分析解答．

解答 解：根據苯酚的性質可知，與氫氣發生加成反應生成A為，在濃硫酸作用下發生消去反應生成B為，進而與溴發生加成反應生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發生消去反應生成D為，D與溴可發生1，2加成或1，4加成，或全部發生加成反應生成四溴產物，由G可知應為1，4加成產物，則E為，F為，最后水解可生成G，
（1）通過以上分析知，B為、F為，故答案為：；；
（2）①苯酚和氫氣在催化劑條件下發生加成反應生成環己醇，反應方程式為，
故答案為：；
④1，2-二溴環己烷和氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下發生消去反應生成1，3-環己二烯，反應方程式為，
故答案為：；
（3）發生取代反應生成1，4-環己二醇，所以需要的試劑是氫氧化鈉水溶液，故答案為：NaOH水溶液．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，根據物質官能團結合反應條件進行推斷，熟練掌握常見有機反應類型及反應條件，題目難度不大．