Question

11．已知：①RNH₂+R′CH₂Cl$\stackrel{一定條件}{→}$RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烴基）
②苯的同系物能被高錳酸鉀氧化，如：$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$
③$\stackrel{一定條件下}{→}$（苯胺，弱堿性，易被氧化）化合物C是制取消炎靈（祛炎痛）的中間產物，其合成路線如圖所示：

請回答下列問題：
（1）B物質的結構簡式是．
（2）寫出反應①、②的化學方程式：
①；
②．
（3）反應①～⑤中，屬于取代反應的是①②⑤（填反應序號）．

Answer 1

分析 甲苯在光照條件發生甲基上取代反應生成，由A系列反應得到，反應中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉化得到B是甲苯的硝化反應，可知A為，B為，和發生取代反應生成C，由信息（1）可知生成C為，據此進行解答．

解答 解：甲苯在光照條件發生甲基上取代反應生成，由A系列反應得到，反應中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉化得到B是甲苯的硝化反應，可知A為，B為，和發生取代反應生成C，由信息（1）可知生成C為．
（1）B物質的結構簡式是，故答案為：；
（2）反應①的化學方程式為：；
反應②的化學方程式為：，
故答案為：；；
（3）反應①～⑤中，①②⑤屬于取代反應，反應③屬于氧化反應，反應④屬于還原反應，
故答案為：①②⑤．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，題目難度中等，根據題目信息結合有機物的結構判斷發生的反應，進而推斷其它物質的結構簡式，明確常見有機反應概念及反應類型．