Question

18．某物質E可做香料，其結構簡式為，工業合成路線如下：

已知：
R-CH=CH₂+HBr→
R-CH=CH₂+HBr$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$．（R-代表烴基）
回答下列問題：
（1）A為芳香烴，相對分子質量為78．下列關于A的說法中，正確的是bc（填序號）；
a．密度比水大 b．所有原子均在同一平面上 c．一氯代物只有一種
（2）B的結構簡式可能是、；
（3）步驟④的化學方程式是；
（4）E有多種同分異構體，寫出符合以下條件的結構簡式（只寫反式結構）．
①具有順反結構 ②能與NaOH溶液反應 ③分子中苯環上的一溴代物有兩種．

Answer 1

分析 A為芳香烴，相對分子質量為78，則A為，根據A和丙烯及其反應產物結構簡式知，反應①為加成反應；異苯丙烷和氯氣發生取代反應生成B，B發生消去反應生成異苯丙烯，則B結構簡式為或，異苯丙烯發生加成反應生成C，C能發生氧化反應，則D為醇，C發生取代反應生成D，根據E結構簡式知，D是，C的結構簡式為：，據此分析解答．

解答 解：A為芳香烴，相對分子質量為78，則A為，根據A和丙烯及其反應產物結構簡式知，反應①為加成反應；異苯丙烷和氯氣發生取代反應生成B，B發生消去反應生成異苯丙烯，則B結構簡式為或，異苯丙烯發生加成反應生成C，C能發生氧化反應，則D為醇，C發生取代反應生成D，根據E結構簡式知，D是，C的結構簡式為：，
（1）A為苯，
a．苯密度比水小，故錯誤；
b．苯分子中所有原子均在同一平面上，故正確；
c．苯只有一種氫原子，則一氯代物只有一種，故正確；
故選bc；
（2）B的結構簡式可能是或，故答案為：；；
（3）步驟④的化學方程式是步驟④的化學方程式是，
故答案為：；
（4）E（）的同分異構體符合以下條件：
①具有順反結構，碳碳雙鍵中碳原子連接不同的原子或原子團；
②能與NaOH溶液反應，含有酚羥基；
③分子中苯環上的一溴代物有兩種，兩個不同的取代基處于對位，
該同分異構體的反式結構為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及知識遷移能力，根據反應條件、部分物質結構簡式、分子式結合題給信息進行推斷，知道常見反應類型及反應條件，難點是同分異構體結構簡式判斷，題目難度中等．