Question

3．蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤的藥物，有研究者設計其合成路線如下（部分反應試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．
試回答下列問題：
（1）D的分子式為C₉H₇O₃Cl；
（2）F分子中含氧官能團的名稱為羰基、酯基．
（3）原料A的結構簡式為；原料B發生反應④所需的條件為濃硫酸、加熱．
（4）反應①的反應類型為氧化反應．
（5）反應②、⑤的化學方程式分別為②；⑤．
（6）對苯二甲酸有多種同分異構體，寫出符合下列條件的其中任意一種的結構簡式．
①苯環上有三個取代基；②能與NaHCO₃溶液發生反應；③能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析 A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對苯二甲酸，則A為對二甲苯，其結構簡式為，對苯二甲酸反應生成C，C和SOCl₂反應生成D，結合題給信息知，C結構簡式為，根據反應④⑤知，B發生消去反應生成E，E結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對苯二甲酸，則A為對二甲苯，其結構簡式為，對苯二甲酸反應生成C，C和SOCl₂反應生成D，結合題給信息知，C結構簡式為，根據反應④⑤知，B發生消去反應生成E，E結構簡式為，
（1）根據D結構簡式知，D分子式為C₉H₇O₃Cl，故答案為：C₉H₇O₃Cl；
（2）根據結構簡式知，F中含氧官能團為羰基和酯基，故答案為：羰基；酯基；
（3）根據以上分析知，A為對二甲苯，結構簡式為，B在濃硫酸作催化劑、加熱條件下生成E，所以反應條件是濃硫酸、加熱，
故答案為：；濃H₂SO₄、加熱；
（4）根據以上分析知，①的反應類型為氧化反應，故答案為：氧化反應；
（5）反應②發生酯化反應，反應方程式為，
反應⑤發生加成反應，反應方程式為，
故答案為：；

（6）對苯二甲酸同分異構體符合下列條件：
①苯環上有三個取代基，說明取代基有3個；②能與NaHCO₃溶液發生反應，說明含有羧基；
③能發生銀鏡反應，說明含有醛基，
官能團為-COOH、-OH、-CHO，
如果-COOH、-OH位于相鄰位置，有4種同分異構體；
如果-COOH、-OH位于相間位置，有4種同分異構體；
如果-COOH、-OH位于相對位置，有兩種同分異構體；
所以同分異構體有10種；
其中一種結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據流程圖中某些物質的結構簡式、反應條件、分子式結合題給信息進行推斷，知道常見反應類型，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．