Question

20．某有機物A能與NaOH溶液反應，其分子中含有苯環，相對分子質量小于150，其中含碳的質量分數為70.6%，氫的質量分數為5.9%，其余為氧．
（1）A的分子式是C₈H₈O₂．
（2）若A能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體，其結構可能有4種．
（3）若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗1mol NaOH，則A的結構簡式是．
（4）若A與NaOH溶液在加熱時才能較快反應，且1mol A消耗2mol NaOH，則符合條件的A的結構可能有4種，其中不能發生銀鏡反應的物質的結構簡式是CH₃COOC₆H₅．寫出該物質與氫氧化鈉反應的化學方程式CH₃COOC₆H₅+2NaOH→CH₃COONa+C₆H₅ONa+H₂O．

Answer 1

分析 A分子中含碳的質量分數為70.6%、氫的質量分數為5.9%，則A分子中含有O的質量分數為：1-70.6%-5.9%=23.5%，則A分子中C、H、O原子數之比為：$\frac{70.6%}{12}$：$\frac{5.9%}{1}$：$\frac{23.5%}{16}$=4：4：1，由于A分子中含有苯環，則A含有C原子數大于6，A的分子式至少為C₈H₈O₂，其少量為136，結合A的相對分子質量小于150判斷A的分子式為C₈H₈O₂，則分子式為C₈H₈O₂，若A能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體，分子中應含有羧基，可為苯乙酸、甲基苯甲酸等；若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗1mol NaOH，說明分子中含有酯基，可為苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯等，若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1molA消耗2molNaOH，可能的結構有4種．

解答 解：（1）A分子中含碳的質量分數為70.6%、氫的質量分數為5.9%，則A分子中含有O的質量分數為：1-70.6%-5.9%=23.5%，則A分子中C、H、O原子數之比為：$\frac{70.6%}{12}$：$\frac{5.9%}{1}$：$\frac{23.5%}{16}$=4：4：1，由于A分子中含有苯環，則A含有C原子數大于6，A的分子式至少為C₈H₈O₂，其少量為136，結合A的相對分子質量小于150可知A的分子式為C₈H₈O₂，
故答案為：C₈H₈O₂； 
（2）A能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體，分子中應含有羧基，可為苯乙酸、甲基苯甲酸等，其中甲基苯甲酸有；鄰、間、對3種，共4種，
故答案為：4； 
（3）若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗1mol NaOH，說明分子中含有酯基，可為苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯等，結構簡式為：，
故答案為：；
（4）若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗2mol NaOH，對應的同分異構體可由甲酸和甲基苯酚形成的甲酸苯酚酯，其中甲基和酯基有鄰、間、對3種，另一種為乙酸苯酚酯，不能發生銀鏡反應，結構簡式為：CH₃COOC₆H₅，CH₃COOC₆H₅與氫氧化鈉反應的化學方程式為：CH₃COOC₆H₅+2NaOH→CH₃COONa+C₆H₅ONa+H₂O，
故答案為：4；CH₃COOC₆H₅；CH₃COOC₆H₅+2NaOH→CH₃COONa+C₆H₅ONa+H₂O．

點評 本題考查了有機物結構與性質，題目難度中等，側重于有機計算和有機物的性質的相關知識，注意熟練掌握常見有機物結構與性質，試題培養了學生的分析能力及靈活應用能力．