Question

18．某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成 同一種有機物Y，以Y為單體可以合成高分子化合物．某烴類衍生物X，分子式為C₁₅H₁₄O₃，遇FeCl₃溶液顯紫色；J分子內有兩個互為 對位的取代基．在一定條件下有如圖的轉化關系（無機物略去）：

（1）一種屬于芳香烴類的A的同分異構體，其苯環上的一氯代物僅有一種，其結構簡式為．
（2）J中所含的 含氧官能團的名稱為（酚）羥基、羧基．
（3）E與H反應的化學方程式是，反應類型是酯化反應（或取代反應）．
（4）已知J有多種同分異構體，寫出 一種符合下列性質的J的同分異構體的結構簡式：．
①與FeCl₃溶液作用顯紫色
②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產生紅色沉淀
③苯環上的一鹵代物有2種．

Answer 1

分析 某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，可能為乙苯或二甲苯，A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成兩種不同物質B和C，說明A為乙苯，B最終產物H能與NaHCO3溶液反應，說明H具有酸性，則B為，C為，E為，H為，X分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色，說明結構中含有酚羥基，水解生成I和E，則X為酯，水解生成羧酸和醇，而E為醇，分子中不含酚羥基，J為酸，分子中含有羧基并有酚羥基，且兩個取代基互為對位，結構為，
（1）乙苯的同分異構體為二甲苯，有鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯三種，三者的沸點高低順序為鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯；
（2）J結構為，根據J的結構判斷含有的官能團；
（3）E為，H為，二者在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應；
（4）根據性質推斷可能具有的結構，①與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明結構中含有酚羥基；
②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產生紅色沉淀，說明結構中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；
③苯環上的一鹵代物有2種，說明苯環結構中只含有兩種性質不同的氫原子，以此寫出同分異構體結構簡式．

解答 解：（1）某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，可能為乙苯或二甲苯，A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成兩種不同物質B和C，說明A為乙苯，分子式為C₈H₁₀，一種屬于芳香烴類的A的同分異構體，該有機物除了乙苯外，還存在、三種結構，其苯環上的一氯代物僅有一種，說明苯環上只含有1種H，該有機物為：，
故答案為：；
（2）J為酸，分子中含有羧基、酚羥基，且兩個取代基互為對位，結構為，所以含氧官能團為酚羥基和羧基，
故答案為：（酚）羥基、羧基；
（3）E為，H為，二者在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應（也屬于取代反應）生成酯和水，反應方程式為：，
故答案為：；酯化反應（或取代反應）；
（4）J的同分異構體中：①與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明結構中含有酚羥基；②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產生紅色沉淀，說明結構中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；③苯環上的一鹵代物有2種，說明苯環結構中只含有兩種性質不同的氫原子，符合條件的有機物如等，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷，題目難度中等，試題較為綜合，解答時注意利用好題給信息，采用正逆推相結合的方法推斷，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，（4）為難點，注意同分異構體的書寫原則及題中限制條件的含義．