Question

17．《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成．一種合成路線如下：

（1）C的結構簡式為．
（2）寫出反應③的化學方程式：．
（3）上述反應中屬于取代反應的有③④⑤（填寫對應反應序號）．
（4）以為原料經過三步反應合成，無機原料任選，寫出反應的化學方程式：
①+H₂$→_{△}^{催化劑}$
②+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O
③+Cl₂→．

Answer 1

分析 乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成，在一定條件下與CH₃COOH發生酯化反應生成，以為原料經過三步反應合成，可以先將與氫氣發生加成反應生成，再發生消去反應生成，與氯氣發生加成反應得，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成，在一定條件下與CH₃COOH發生酯化反應生成，則
（1）由以上分析可知C為，
故答案為：；
（2）在一定條件下與CH₃COOH發生酯化反應生成，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，①②發生氧化反應，③④⑤發生取代反應，
故答案為：③④⑤；
（4）以為原料經過三步反應合成，可以先將與氫氣發生加成反應生成，再發生消去反應生成，與氯氣發生加成反應得，反應的化學方程式為：①+H₂$→_{△}^{催化劑}$，②+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O，③+Cl₂→，
故答案為：+H₂$→_{△}^{催化劑}$；+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O；+Cl₂→．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意結合乙醇、氯代烴的性質進行推斷，學習中注意相關知識的積累．