Question

15．酒石酸托特羅定主要用于由膀胱過動癥引起的尿頻、尿急和急迫性尿失禁等癥狀．工業合成該藥物的中間體（F）的路線如圖：

已知：
回答下列問題：
（1）D分子中的含氧官能團名稱為羧基、醚鍵；B→C包含兩步反應，反應類型分別為取代反應、加成反應．
（2）A的結構簡式為．
（3）寫出苯甲醛與銀氨溶液反應的化學方程式．
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
①能使溴的CCl₄溶液褪色；
②能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
③分子中有4種不同化學環境的氫．
寫出該同分異構體的結構簡式等．（任寫一種）
（5）已知呋喃丙胺（）是一種高效麻醉劑，寫出以、CH₃CHO、NH（CH₃）₂為原料制備呋喃丙胺的合成路線流程圖（無機試劑自選）．合成路線流程圖如下：．

Answer 1

分析 （1）由D的結構簡式可知，含有的含氧官能團為羧基、醚鍵；
對比B、C結構可知，B與對甲基苯酚發生酯化反應，甲基間位的C-H鍵斷裂與碳碳雙鍵發生加成反應形成六元環；
（2）由信息可知，對比苯甲醛與乙醛反應得到A為；
（3）苯甲醛與銀氨溶液反應氧化反應得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水；
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，說明含有不飽和鍵，可以是碳碳三鍵等，②能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，結合分子中有4種不同化學環境的氫書寫；
（5）與CH₃CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到，再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到，再與SOCl₂發生取代反應得到，最后與NH（CH₃）₂反應得到．

解答 解：（1）由D的結構簡式可知，含有的含氧官能團為羧基、醚鍵；
對比B、C結構可知，B與對甲基苯酚發生酯化反應，屬于取代反應，甲基間位的C-H鍵斷裂與碳碳雙鍵發生加成反應形成六元環，
故答案為：羧基、醚鍵；取代反應、加成反應；
（2）由信息可知，對比苯甲醛與乙醛反應得到A為，
故答案為：；
（3）苯甲醛與銀氨溶液反應氧化反應得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，說明含有不飽和鍵，可以是碳碳三鍵等，②能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，③分子中有4種不同化學環境的氫，符合條件的同分異構體有：、等，
故答案為：等；
（5）與CH₃CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到，再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到，再與SOCl₂發生取代反應得到，最后與NH（CH₃）₂反應得到，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、官能團的結構與性質、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫等，注意利用轉化關系中隱含信息進行合成路線設計，較好的考查學生信息獲取與知識遷移運用能力，難度中等．