Question

3．丙烯是重要的化工原料，一定條件下可發生下列轉化：

已知：
R-X$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
R-CH₂COOH$→_{P}^{Br_{2}}$
回答下列問題：
（1）以下化合物中含有羧基的是ABC．
A．化合物B        B．化合物C       C．化合物D        D．化合物E
（2）B的同分異構體有多種，寫出其中既能發生銀鏡反應，又能發生酯化反應的2種同分異構體的結構簡式：HOCH₂CH₂CH₂CHO、、CH₃CH（OH）CH₂CHO或CH₃CH₂CH（OH）CHO、（CH₃）₂C（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO（寫其中任意2個）．
（3）寫出含碳數最少且與D互為同系物的有機物的結構簡式HOOC-COOH；寫出D與足量乙醇發生反應的化學方程式．

Answer 1

分析 丙烯與HBr發生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發生取代反應，生成，故A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發生取代反應生成，與KCN發生取代反應生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發生酯化反應生成E，則E為，據此解答．

解答 解：丙烯與HBr發生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發生取代反應，生成，故A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發生取代反應生成，與KCN發生取代反應生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發生酯化反應生成E，則E為，
（1）A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發生取代反應生成，與KCN發生取代反應生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發生酯化反應生成E，則E為，可知含有羧基的有BCD，
故答案為：ABC；
（2）的同分異構體有多種，其中既能發生銀鏡反應，又能發生酯化反應，說明分子中含有醛基-CHO與羥基-OH，符合結構的有機物為：HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CH（OH）CH₂CHO或CH₃CH₂CH（OH）CHO、（CH₃）₂C（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CH（OH）CH₂CHO或CH₃CH₂CH（OH）CHO、（CH₃）₂C（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO （寫其中任意2個）；
（3）D為，其含C最少的同系物為乙二酸，結構簡式為HOOC-COOH，與足量的乙醇發生酯化反應生成E，則E為，化學方程式為，
故答案為：HOOC-COOH；．

點評 本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇、羧酸的性質以及根據信息進行的反應等，是對有機化合物知識的綜合考查，注意利用有機物結構及反應條件進行推斷，能較好的考查考生的自學能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．