Question

10．以甲苯為原料生產香豆素流程如圖：

已知：
（i） B與FeCl₃溶液發生顯色反應；
（ii）同一個碳原子上連兩個羥基通常不穩定，易脫水形成羰基．
（1）A的名稱是2-氯甲苯，C的結構簡式是，A→B的反應類型是取代反應．
（2）D中含有的官能團名稱是醛基、羥基，D與乙酸酐（）反應，除生成    外，同時生成的另一種產物的結構簡式是CH₃COOH．
（3）與    互為同分異構體，且具有以下特點：
（a）含有苯環（b）能發生銀鏡反應（c）與NaHCO₃溶液反應可放出氣體符合上述條件的同分異構體共有17種．

Answer 1

分析 甲苯與氯氣在氯化鐵作催化作用下發生苯環上取代反應生成A，A發生鹵代烴的水解反應得到B，B在光照條件下與氯氣發生甲基上取代反應生成C，C在發生鹵代烴水解反應、酸化得到D，D中含有-CHO、酚羥基，D與乙酸酐反應生成，發生取代反應，還生成乙酸，可知D為，則C為、B為、A為．

解答 解：甲苯與氯氣在氯化鐵作催化作用下發生苯環上取代反應生成A，A發生鹵代烴的水解反應得到B，B在光照條件下與氯氣發生甲基上取代反應生成C，C在發生鹵代烴水解反應、酸化得到D，D中含有-CHO、酚羥基，D與乙酸酐反應生成，發生取代反應，還生成乙酸，可知D為，則C為、B為、A為．
（1）A為，名稱是2-氯甲苯，C的結構簡式是，A→B的反應類型是：取代反應，
故答案為：2-氯甲苯；；取代反應；
（2）D為，含有的官能團名稱是：醛基、羥基，D與乙酸酐（）反應，除生成外，同時生成的另一種產物的結構簡式是：CH₃COOH，
故答案為：醛基、羥基；CH₃COOH；
（3）與互為同分異構體，且具有以下特點：（a）含有苯環 （b）能發生銀鏡反應，說明含有醛基，（c）與NaHCO₃溶液反應可放出氣體，說明含有-COOH，含有一個側鏈為-CH（CHO）COOH，可以含有2個側鏈為-CH₂COOH、-CHO，或者-CH₂CHO、-COOH，各有鄰、間、對3種，可以含有3個側鏈為-CH₃、-COOH、-CHO，當-CH₃、-COOH處于鄰位時、-CHO有4種位置，當-CH₃、-COOH處于間位時、-CHO有4種位置，
當-CH₃、-COOH處于對位時、-CHO有2種位置，故符合條件的同分異構體共有17種，
故答案為：17．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，以B的性質為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，注意結合反應條件、題給信息分析，注意有機物成鍵和斷鍵方式，難點是同分異構體種類的判斷，題目難度中等．