Question

2．A（C₂H₄）是基本的有機化工原料．用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料．具體合成路線如圖所示（部分反應條件略去）：

已知：
①$\stackrel{2R′OH}{→}$2ROH+
②D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子，D中氧元素的質量分數約為13.1%．回答下列問題：
（1）C中官能團名稱是羥基，圖中縮醛的分子式是C₁₀H₁₂O₂．
（2）B的結構簡式為CH₃OH．
（3）⑥的反應類型是氧化反應．
（4）⑤的化學方程式為．
（5）請寫出核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，且含有苯環和羰基的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：、．
（6）參照     的合成路線，設計一條由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備的合成路線（須注明必要的反應條件）．

Answer 1

分析 由分子式可知A為CH₂=CH₂，環氧乙烷與苯反應得到D，D轉化得到苯乙醛，D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；說明含有羥基或羧基，每個D分子中只含有1個氧原子，為羥基，D中氧元素的質量分數約為13.1%，$\frac{16}{M}×100%$=13.1%，M≈122，則D為，苯乙醛與C（C₂H₆O₂）反應得到縮醛，結合縮醛的結構簡式，可知C為HOCH₂CH₂OH，結合信息①可知B為CH₃OH．
（1）C為HOCH₂CH₂OH，屬于醇，官能團為羥基，根據縮醛的結構簡式確定其分子式；
（2）由上述分析可知，B為甲醇，由C的結構簡式可知，含有的官能團為羥基；
（3）反應⑥是苯乙醇氧化生成苯乙醛；
（4）反應⑤是環氧乙烷與苯反應生成苯乙醇；
（5）苯乙醛的同分異構體的滿足：含有苯環和結構，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，符合條件的同分異構體為，；
（6）2-氯丙烷在氫氧化鈉醇溶加熱條件下發生消去反應生成CH₂=CHCH₃，在Ag作催化劑條件下氧化生，最后與二氧化碳反應得到．

解答 解：（1）苯乙醛與C（C₂H₆O₂）反應得到縮醛，結合縮醛的結構簡式，可知C為HOCH₂CH₂OH，屬于醇，官能團為羥基（-OH），根據縮醛的結構簡式，可知其分子式為：C₁₀H₁₂O₂，
故答案為：羥基；C₁₀H₁₂O₂；
（2）C為HOCH₂CH₂OH，結合信息①可知B為甲醇，B的結構簡式為：CH₃OH，
故答案為：CH₃OH；
（3）反應⑥是苯乙醇氧化生成苯乙醛，屬于氧化反應，
故答案為：氧化反應；
（4）反應⑤是環氧乙烷與苯反應生成苯乙醇，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）苯乙醛的同分異構體的滿足：含有苯環和結構，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，符合條件的同分異構體為：、，
故答案為：、；
（6）2-氯丙烷在氫氧化鈉醇溶加熱條件下發生消去反應生成CH₂=CHCH₃，在Ag作催化劑條件下氧化生，最后與二氧化碳反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，是對有機化學基礎綜合考查，（6）中注意根據轉化關系中反應進行設計，較好的考查學生信息獲取與遷移運用．