Question

制備液晶材料時經常用到有機物Ⅰ，Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：
請根據以下信息完成下列問題：
①A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學環境的氫；
②
③一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基．
（1）B按系統命名法名稱為：

 

．
（2）芳香族化合物F的分子式為C₇H₈O，苯環上的一氯代物只有兩種，則F的結構簡式為：

 

．
（3）A→B、G→H的反應類型為

 

、

 

．
（4）D生成E的化學方程式為

 

．E與H反應生成I的方程式為

 

．
（5）I的同系物K相對分子質量比I小28．K的結構中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基；②分子中不含甲基．共有

 

種（不考慮立體異構）．試寫出上述同分異構體中任意一種消耗NaOH最多的有機物結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學環境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結構可知，H為，逆推可知G為，F為，據此解答．

解答： 解：A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學環境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結構可知，H為，逆推可知G為，F為，
（1）B為CH₂=C（CH₃）₂，名稱為：2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）由上述分析可知，F的結構簡式為：，故答案為：；
（3）A→B屬于消去反應，G→H屬于水解反應，故答案為：消去反應；水解反應；
（4）D生成E的化學方程式為：，E與H反應生成I的方程式為：，
故答案為：；；
（5）I（）的同系物K比I相對分子質量小28，則K比I少2個-CH₂-原子團，K的結構中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基；②分子中不含甲基，側鏈為-CHO、-CH₂OOCH，或-CH₂CHO、-OOCH，或-CHO、-CH₂COOH，或-CH₂CHO、-COOH，各有鄰、間、對三種位置，故有12種，上述同分異構體中任意一種消耗NaOH最多的有機物結構簡式為：等，
故答案為：12；等．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生閱讀能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，利用正推法推斷，（5）中同分異構體的書寫是易錯點、難點，根據信息確定苯環側鏈是關鍵，難點中等．