Question

美國化學家R．F．Heck因發現如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎．（X為鹵原子，R為取代基）
經由Heck反應合成M（一種防曬劑）的路線如下：
回答下列問題：
（1）A物質中含有的官能團名稱是

 

．
（2）M可發生的反應類型是

 

．
a．取代反應  b．酯化反應    c．縮聚反應  d．加成反應
（3）寫出結構簡式：B

 

，E

 

，D

 

．
（4）在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是

 

．
（5）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的結構簡式是

 

．
（6）E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環上有兩個取代基且苯環上的一取代物只有兩種同分異構體，K與FeCl₃溶液作用顯紫色．K與過量NaOH溶液共熱，發生反應的方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由合成M的結構、E的分子式（C₇H₈O）及反應信息，可知E應為，D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，A發生氧化反應生成B，B與C反應生成D，結合A的分子式與D的結構，可推知B為CH₂═CH-COOH，C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，則A為CH₂═CH-CHO，據此解答．

解答： 解：由合成M的結構、E的分子式（C₇H₈O）及反應信息，可知E應為，D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，A發生氧化反應生成B，B與C反應生成D，結合A的分子式與D的結構，可推知B為CH₂═CH-COOH，C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，則A為CH₂═CH-CHO，
（1）由上述分析可知，A為CH₂═CH-CHO，含有官能團有：碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）M分子中含有碳碳雙鍵、苯環，可以發生加成反應；含有苯環、酯基等可以發生取代反應，不能發生酯化反應與縮聚反應，故選：ad；
（3）由上述分析可知，B為CH₂═CH-COOH，E為，D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：CH₂═CH-COOH；；CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂；
（4）在A→B的反應中，醛基轉化為羧基，用新制Cu（OH）₂懸濁液（或新制銀氨溶液）檢驗A是否否反應完全，故答案為：新制Cu（OH）₂懸濁液（或新制銀氨溶液）；
（5）C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，與濃H₂SO₄共熱生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C發生消去反應生成F，所以F為（CH₃）₂CHCH=CH₂，故答案為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（6）E的一種同分異構體K苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫，說明兩個取代基處于苯環的對位位置，K與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K中含有酚羥基．故K為，K與過量NaOH溶液共熱，酚羥基與堿發生中和反應，-X原子在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發生取代反應，發生反應的方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機信息合成與推斷、同分異構體、官能團的結構與性質等，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移應用，理解題目信息是解題的關鍵，難度中等．