Question

[化學一選修/有機化學基礎]
（1）在液晶顯示器工業中廣泛應用一種有機物分子對羥基肉桂酸，它是一種強效的導電材料，結構簡式如圖：
①該有機物的分子中所含官能團的名稱

 

．
②該有機物能發生的反應類型是（填寫代號）

 

．
A．氧化反應     B．消去反應       C．加聚反應        D．水解反應
③一定條件下，1mol該有機物分子與溴水完全反應時，最多需要

 

mol Br₂．
（2）芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉化關系：

已知E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
請回答下列問題：
①分別寫出A、E的結構簡式：A

 

、E

 

．
②若有機物F與C互為同分異構體，則與有機物B互為同系物的F的同分異構體有

 

種．
③寫出B→C反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）①由對羥基肉桂酸的結構簡式可知，含有酚羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團；
②該有機物含有酚羥基，具有酚的性質，含有羧基，具有羧酸的性質，含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質；苯環與碳碳雙鍵可以與氫氣發生加成反應；
③碳碳雙鍵能與溴發生加成反應，酚羥基的鄰位可以與溴發生取代反應；
（2）與足量的氫氣發生加成反應生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發生消去反應，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應生成C，C能發生加聚反應生成高聚物，結合A的分子式可知，B中還含有1個碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，據此解答．

解答： 解：（1）①由對羥基肉桂酸的結構簡式可知，含有酚羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團，故答案為：酚羥基、羧基、碳碳雙鍵；
②該有機物含有酚羥基，含有碳碳雙鍵，能發生氧化反應，含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，不能發生消去反應與水解反應，故答案為：AC；
③碳碳雙鍵能與溴發生加成反應，酚羥基的鄰可以與溴發生取代反應，1mol該有機物分子與溴水完全反應時，最多需要3mol Br₂，故答案為：3；
（2）與足量的氫氣發生加成反應生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發生消去反應，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應生成C，C能發生加聚反應生成高聚物，結合A的分子式可知，B中還含有1個碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，
①由上述分析可知，A為，E為，故答案為：；；
②若有機物F與C（CH₂=CH-COOCH₃）互為同分異構體，則與有機物B（CH₂=CH-COOH）互為同系物的F的同分異構體有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂C（CH₃）COOH，故答案為：3；
③B→C反應的化學方程式：CH₂=CH-COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CH-COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷、官能團結構與性質、同分異構體等，掌握官能團的性質是關鍵，注意根據對甲基苯酚的結構與反應條件進行推斷，為高考常見題型，難度中等．