Question

9．已知：a．在酸性KMnO₄溶液的作用下，乙烯的雙鍵完全斷裂；而以銀為催化劑時，雙鍵中只有π鍵斷裂，部分氧化生成環氧乙烷：2CH₂═CH₂+O₂$→_{250℃}^{Ag}$ （環氧乙烷）．
b．在硼氫化鈉的作用下，丙醛可以被還原為1丙醇；將丙醛和鋅汞齊/濃鹽酸共熱時，丙醛被還原成丙烷．其中轉化關系可表示如下：
$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$CH₃CH₂CH₂OH
$→_{HCl}^{Zn（Hg）}$CH₃CH₂CH₃
（1）試在括號中注明下列各物質間轉化的反應條件，并在后面的橫線上注明反應類型．
①CH₂═CH-CH₃$\stackrel{（）}{→}$CO₂+CH₃COOH
②CH₃CH₂CH₂OH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₂CHO
③CH≡CH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃
④CH₃CHO$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃
（2）環氧乙烷的核磁共振氫譜有1個信號峰，試寫出與其互為同分異構體且核磁共振氫譜有2個信號峰的有機物的結構簡式CH₃CHO．

Answer 1

分析 （1）①CH₂═CH-CH₃$\stackrel{（）}{→}$CO₂+CH₃COOH中加O，為氧化反應；
②CH₃CH₂CH₂OH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₂CHO中去H，為氧化反應；
③CH≡CH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中為加H，為還原反應；
④CH₃CHO$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中為加H，為還原反應；
（2）環氧乙烷的核磁共振氫譜有1個信號峰，只有一種H，其互為同分異構體且核磁共振氫譜有2個信號峰的有機物含兩種H，為乙醛．

解答 解：（1）①CH₂═CH-CH₃$\stackrel{（）}{→}$CO₂+CH₃COOH中加O，為氧化反應，結合信息a可知反應條件為性KMnO₄溶液，故答案為：性KMnO₄溶液；氧化反應；
②CH₃CH₂CH₂OH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₂CHO中去H，為氧化反應，結合信息a可知反應條件為Ag/250℃，故答案為：Ag/250℃；氧化反應；
③CH≡CH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中為加H，為還原反應，可知反應條件為催化劑，故答案為：催化劑；還原反應；
④CH₃CHO$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中為加H，為還原反應，結合信息b可知反應條件為鋅汞齊/濃鹽酸共熱，故答案為：鋅汞齊/濃鹽酸共熱；還原反應；
（2）環氧乙烷的核磁共振氫譜有1個信號峰，只有一種H，其互為同分異構體且核磁共振氫譜有2個信號峰的有機物含兩種H，為乙醛，結構簡式為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO．

點評 本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，題目難度不大，注意加H去O為還原反應．