Question

15．存在于肉桂等植物體內的肉桂醛是一種具有殺菌消毒防腐作用的有機物．下列是其參與合成香料工業定香劑E及吸水性高分子聚酯N的路線示意圖：

已知：R-CHO+CH₃CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$R-CH=CH-CHO（R為烴基）
RCHO$→_{C_{2}H_{5}OH}^{HCl}$RCH（OC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{{H}_{2}O}{→}}{{H}^{+}}$RCHO
（1）①的反應類型是取代反應；②所需的試劑和條件是NaOH水溶液、加熱．
（2）自然界中天然存在的肉桂醛均為反式結構，其結構是．
（3）③的化學方程式是．
（4）M中所含的兩個相同官能團的名稱是羥基．
（5）合成路線中④、⑤兩個步驟的目的是保護醛基不參與反應．
（6）P是E的某種同分異構體，寫出符合下列條件的P的結構簡式．
a．有兩個相同的官能團，且能與銀氨溶液作用生成銀
b．分子內含苯環，核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比是2：2：1．

Answer 1

分析 甲苯發生取代反應生成A，A反應生成B，B發生催化氧化反應生成苯甲醛，則B結構簡式為、A結構簡式為，苯甲醛和乙醛發生題給信息的反應生成肉桂醛，肉桂醛結構簡式為，肉桂醛發生銀鏡反應然后酸化得到肉桂酸，肉桂酸結構簡式為，
肉桂醛發生信息的反應生成F，F結構簡式為，肉桂酸和甲醇發生酯化反應生成E，E結構簡式為；
肉桂醛發生信息的反應知，F結構簡式為，F發生加成反應生成G，G結構簡式為，G發生水解反應生成H，H結構簡式為，H發生酸性條件下水解生成J，J結構簡式為，J發生銀鏡反應生成M，M結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：甲苯發生取代反應生成A，A反應生成B，B發生催化氧化反應生成苯甲醛，則B結構簡式為、A結構簡式為，苯甲醛和乙醛發生題給信息的反應生成肉桂醛，肉桂醛結構簡式為，肉桂醛發生銀鏡反應然后酸化得到肉桂酸，肉桂酸結構簡式為，
肉桂醛發生信息的反應生成F，F結構簡式為，肉桂酸和甲醇發生酯化反應生成E，E結構簡式為；
肉桂醛發生信息的反應知，F結構簡式為，F發生加成反應生成G，G結構簡式為，G發生水解反應生成H，H結構簡式為，H發生酸性條件下水解生成J，J結構簡式為，J發生銀鏡反應生成M，M結構簡式為，
（1）通過以上分析知，①的反應類型是取代反應；②所需的試劑和條件是NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：取代反應；NaOH溶液、加熱；
（2）自然界中天然存在的肉桂醛均為反式結構，其結構是，故答案為：；
（3）③的化學方程式是，
故答案為：；
（4）M結構簡式為，M中所含的兩個相同官能團的名稱是羥基，故答案為：羥基；
（5）合成路線中④、⑤兩個步驟的目的是保護醛基不參與反應，故答案為：保護醛基不參與反應；
（6）E結構簡式為，P是E的某種同分異構體，P的結構簡式符合下列條件：
a．有兩個相同的官能團，且能與銀氨溶液作用生成銀，說明含有醛基；
b．分子內含苯環，核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比是2：2：1，符合條件的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及知識遷移能力，明確常見官能團及其性質關系、常見反應條件、斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，易錯點是G生成H發生的反應，題目難度中等．