Question

7．芳香族化合物A（C₈H₄O₃）是化工中的重要原料，尤其用于增塑劑的制造．A與對苯二酚經脫水可合成1，4-二羥基蒽醌．以A和乙烯為原料，通過如下路線，可以合成塑化劑DBP．
CH₂=CH₂$→_{催化劑/△}^{O_{2}}$B$\underset{\stackrel{O{H}^{-}}{→}}{△}$C$→_{催化劑/△}^{H_{2}}$D（C₄H₁₀O）$→_{催化劑/△}^{A}$DBP（C₁₆H₂₂O₄）
已知：①對苯二酚結構簡式：  1，4一二羥基蒽醌結構簡式
②
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）C中不含氧官能團的名稱為碳碳雙鍵．
（3）由B生成D的過程中，涉及的反應類型有bcd（填序號）．
a．取代反應　　 b．加成反應　　　 c．消去反應　　　 d．還原反應
（4）寫出D與A反應合成DBP的化學方程式．
（5）X是D的同分異構體，其¹H核磁共振譜圖中有2組峰．寫出X的結構簡式（CH₃）₃COH、CH₃CH₂OCH₂CH₃．
（6）A與異辛醇（）反應可以制得另一種塑化劑DEHP．參照D的上述合成路線，設計一條由D為起始原料制備異辛醇的合成路線．．

Answer 1

分析 芳香族化合物A（C₈H₄O₃）與對苯二酚經脫水可合成1，4-二羥基蒽醌，結合信息①有機物的結構可知，A為．乙烯氧化生成B為CH₃CHO，B發生信息②中的反應生成C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發生加成反應生成D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，結合A的結構與DPB分子式可知，DBP的結構簡式為．
（6）CH₃CH₂CH₂CH₂OH發生催化氧化生成CH₃CH₂CH₂CHO，發生信息②中反應得到，再與氫氣發生加成反應得到．

解答 解：芳香族化合物A（C₈H₄O₃）與對苯二酚經脫水可合成1，4-二羥基蒽醌，結合信息①有機物的結構可知，A為．乙烯氧化生成B為CH₃CHO，B發生信息②中的反應生成C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發生加成反應生成D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，結合A的結構與DBP分子式可知，DBP的結構簡式為．
（1）A的結構簡式為：，故答案為：；
（2）C為CH₃CH=CHCHO，其中不含氧官能團的名稱為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（3）由B生成D的過程中，先發生醛的加成反應，再發生醇的消去反應，再與氫氣發生加成反應，與氫氣的加成反應也屬于還原反應，反應中不涉及取代反應，
故答案為：bcd；
（4）D與A反應合成DBP的化學方程式：，
故答案為：；
（5）X是D（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）的同分異構體，其¹H核磁共振譜圖中有2組峰，X的結構簡式為：（CH₃）₃COH、CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：（CH₃）₃COH、CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（6）CH₃CH₂CH₂CH₂OH發生催化氧化生成CH₃CH₂CH₂CHO，發生信息②中反應得到，再與氫氣發生加成反應得到，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，充分利用有機物的結構與反應條件進行推斷，側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．