Question

19．聚酰胺66是含有肽鍵的高分子化合物，常用于生產帳篷、漁網等．可用以下方法合成：
已知：A與E互為同分異構體，

完成下列填空：
（1）A→B的反應類型加成反應，A中含氧官能團的名稱羥基．
（2）B的結構簡式CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，D可能的結構簡式或．
（3）F與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱得到烴I，I的名稱1，3-丁二烯．比I多一個碳原子的同系物，與等物質的量溴反應生成二溴代物的結構簡式正確的是ac．
a．
b．
c．
d．
（4）G和H反應生成聚酰胺66的化學方程式：nHOOC（CH₂）₄COOH+nH₂N（CH₂）₆NH₂+2n H₂O $\stackrel{一定條件}{→}$．
（5）同時滿足下列條件的G的同分異構體的結構簡式為HCOOCH（CH₃）CH（CH₃）OOCH．
①含一種官能團  ②能發生銀鏡反應  ③含甲基且有三種化學環境不同的氫原子．

Answer 1

分析 由合成流程圖可知，A與溴發生加成反應得B，B發生信息Ⅰ的取代反應生C，則B中有羥基和鹵原子，結合E的結構以及A與E互為同分異構體，可知，A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，所以B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D為，E與2分子HCl反應得F，F與NaCN發生取代反應生成NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，F為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN水解得G為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN與氫氣發生加成反應得H為H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂，G和H發生縮聚反應得J聚酰胺-66，據此答題．

解答 解：由合成流程圖可知，A與溴發生加成反應得B，B發生信息Ⅰ的取代反應生C，則B中有羥基和鹵原子，結合E的結構以及A與E互為同分異構體，可知，A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，所以B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D為或，E與2分子HCl反應得F，F與NaCN發生取代反應生成NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，F為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN水解得G為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN與氫氣發生加成反應得H為H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂，G和H發生縮聚反應得J聚酰胺-66，
（1）根據上面的分析可知，A→B的反應類型為加成反應，A中含氧官能團的名稱為羥基，
故答案為：加成反應；羥基；
（2）根據上面的分析可知，B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，D為或，
故答案為：CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH；或；
（3）F為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，F與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱發生消去反應得到烴I為CH₂=CHCH=CH₂，I的名稱為1，3-丁二烯，比I多一個碳原子的同系物為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂或CH₂=CHCH=CHCH₃或CH₂=CHCH₂CH=CH₂，與等物質的量溴反應生成二溴代物為、等，故選ac，
故答案為：1，3-丁二烯；ac；
（4）G和H反應生成聚酰胺66的化學方程式為nHOOC（CH₂）₄COOH+nH₂N（CH₂）₆NH₂+2n H₂O $\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nHOOC（CH₂）₄COOH+nH₂N（CH₂）₆NH₂+2n H₂O $\stackrel{一定條件}{→}$；
（5）G為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，根據條件①含一種官能團，②能發生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸某酯，③含甲基且有三種化學環境不同的氫原子，則符合條件的G的同分異構體的結構簡式為 HCOOCH（CH₃）CH（CH₃）OOCH，
故答案為：HCOOCH（CH₃）CH（CH₃）OOCH．

點評 本題考查有機物的合成，明確合成流程中各物質的推斷是解答的關鍵，注意有機物的官能團與性質的關系即可解答，題目難度中等．