Question

14．化合F是一種重要的有機合成中間體，它的合成路線如下：

（1）化合物F中含氧官能團的名稱是醛基和羰基，由B生成C的化學反應類型是加成反應．
（2）寫出化合物C與乙酸反應生成酯的化學方程式：．
（3）寫出化合物B的結構簡式：．同時滿足下列條件的B的同分異構體（不包括B）共有11種：能與FeCl₃溶液顯紫色，苯環上只有兩個取代基．
（4）某化合物是D的同分異構體，且核磁共振氫普有三個吸收峰．寫出該化合物的結構簡式：（任寫一種）．
（5）請根據已有知識并結合相關信息，寫出以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機物   的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發生加成反應引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環上發生與氫氣的加成，變為環己烷，據此可以推斷出B的結構簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，據此答題．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發生加成反應引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環上發生與氫氣的加成，變為環己烷，據此可以推斷出B的結構簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，
（1）依據F的結構簡式可以判斷，F中含有的官能團有：醛基、羰基，根據上面的分析可知，由B生成C的化學反應是苯環與氫氮氣發生加成生反應成環烷，
故答案為：醛基；羰基；加成反應；
（2）C含有醇羥基，乙酸中含有羧基，兩者發生酯化反應生成酯類，化學反應方程式為，
故答案為：；

（3）依據分析可知B為：，根據條件：能與FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，苯環上只有兩個取代基，則符合條件 的B的同分異構體為 苯環上連有-OH和-C₄H₉，可以互為鄰、間、對三種位置關系，其中-C₄H₉有4種結構，所以共有12種結構，除去B外還有11種，
故答案為：；11；
　（4）D的分子式為：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分異構體，且分子中只有三種不同化學環境的氫，故此有機物滿足對稱結構即可，可以寫為：，
故答案為：；
（5）要以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機物，可以先用苯酚與乙烯加成反應生成對乙基苯酚，對乙基苯酚加成生成對乙基環己醇，對乙基環己醇消去生成3-乙基環己烯，3-乙基環己烯氧化生成產物，故流程為：，
故答案為：．

點評 本題主要考查的是有機推斷和有機物合成，涉及知識點較多，有一定的綜合性，難度中等，解題的關鍵在于充分利用題中信息和基礎知識相結合，靈活地應用到有機合成中去．