Question

3．已知A是相對分子質量為92.5的飽和一氯代烴，分子中含有三個甲基．C是高分子化合物，轉化關系如圖所示．回答下列問題：

（1）A的分子式為C₄H₉Cl，F中官能團的名稱為醛基、羥基．
（2）寫出下列物質的結構簡式：E（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH．在濃硫酸加熱條件下，可以生成六元環狀化合物，其結構簡式為，該分子的核磁共振氫譜有2種峰．
（3）寫出下列反應的化學方程式：G在一定條件下生成高分子化合物：．F→G的反應：（CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂C（OH）-COOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）滿足下列條件的G的同分異構體有5種．
①屬于酯類   ②能發生銀鏡反應   ③能與金屬鈉反應放出氣體．

Answer 1

分析 A是相對分子質量為92.5的飽和一氯代烴，分子中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，分子中含有三個甲基，故A為C（CH₃）₃Cl，A在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應得到B為（CH₃）₂C=CH₂，B發生加聚反應轉化為高分子化合物C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發生加成反應生成D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D在堿性條件下水解轉化為E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，E發生氧化反應生成F為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F氧化后酸得到G，則G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，據此解答．

解答 解：A是相對分子質量為92.5的飽和一氯代烴，分子中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，分子中含有三個甲基，故A為C（CH₃）₃Cl，A在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應得到B為（CH₃）₂C=CH₂，B發生加聚反應轉化為高分子化合物C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發生加成反應生成D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D在堿性條件下水解轉化為E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，E發生氧化反應生成F為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F氧化后酸得到G，則G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，
（1）根據上面的分析可知，A的分子式為C₄H₉Cl，F為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F中官能團的名稱為醛基、羥基，
故答案為：C₄H₉Cl；醛基、羥基；
（2）E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，在濃硫酸加熱條件下，可以生成六元環狀化合物，其結構簡式為 ，該分子的核磁共振氫譜有2種峰，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH；；2；
（3）G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G在一定條件下生成高分子化合物，反應的化學方程式為：，F→G的反應的化學方程式為（CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂C（OH）-COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：；（CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂C（OH）-COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G的同分異構體于酯類，能發生銀鏡反應，為甲酸酯，能與金屬鈉反應放出氣體，還含有-OH，符合條件的同分異構體有：HOCH₂CH₂CH₂OOCH，CH₃CH（OH）CH₂OOCH，CH₃CH₂CH（OH）OOCH，HCOOC（CH₃）CH₂OH，HCOOC（OH）（CH₃）₂，共五種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機化學知識的綜合考查，推斷A的結構是解題的關鍵，能較好的考查學生的分析、思維能力，難度中等．