Question

11．菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：
．
已知：
（1）A的結構簡式為，A中所含官能團的名稱是醛基、碳碳雙鍵；
（2）由A生成B的反應類型是加成反應，E的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫，該同分異構體的結構簡式為；
（3）寫出D和E反應生成F的化學方程式；
（4）結合題給信息，以溴乙烷和環氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）．
合成路線流程圖示例：CH₃CHO$→_{催化劑△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{2}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 根據題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發生加成反應反應生成A為，A與足量的氫氣發生加成反應生成B為，B在HBr條件下發生取代反應生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發生信息中反應得到，再發生催化氧化反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與F的結構可知，D與CH₂=CHCH₂OH反應酯化反應得到F，故E為CH₂=CHCH₂OH．
（4）由轉化關系中反應可知，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇．

解答 解：根據題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發生加成反應反應生成A為，A與足量的氫氣發生加成反應生成B為，B在HBr條件下發生取代反應生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發生信息中反應得到，再發生催化氧化反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與F的結構可知，D與CH₂=CHCH₂OH反應酯化反應得到F，故E為CH₂=CHCH₂OH．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，所含官能團有：醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：；醛基、碳碳雙鍵；
（2）由A生成B的反應類型屬于加成反應，E為CH₂=CHCH₂OH，E的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫，該同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：加成反應；；
 （3）D和E反應生成F的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）由轉化關系中反應可知，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，成分利用轉化關系中有機物的進行進行分析解答，較好的考查學生的分析推理能力、獲取信息能力、知識遷移運用能力，難度中等．