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3．蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤的藥物，有研究者設計其合成路線如下（部分反應試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．
試回答下列問題：
（1）D的分子式為C₉H₇O₃Cl；
（2）F分子中含氧官能團的名稱為羰基、酯基．
（3）原料A的結構簡式為；原料B發生反應④所需的條件為濃硫酸、加熱．
（4）反應①的反應類型為氧化反應．
（5）反應②、⑤的化學方程式分別為②；⑤．
（6）對苯二甲酸有多種同分異構體，寫出符合下列條件的其中任意一種的結構簡式．
①苯環上有三個取代基；②能與NaHCO₃溶液發生反應；③能發生銀鏡反應．

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2．某芳香烴A（分子式為C₉H₁₀，含有一個碳碳雙鍵）有如下轉化關系：

已知：E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．按要求填空：
（1）寫出反應①的反應類型加成反應；反應 ⑤的反應類型消去反應；
（2）寫出A和F結構簡式：A；  F ；
（3）寫出反應③的化學方程式：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
寫出反應④的化學方程式：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

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1．實驗室制乙炔并檢驗其性質的裝置如圖．
（1）裝置Ⅰ：發生的主要反應是CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑
（2）裝置Ⅱ：由于電石中混有CaS、Ca₃P₂等，二者與水反應與裝置Ⅰ中的反應類似．由此推斷乙炔氣體中混有硫化氫、磷化氫氣體．裝置Ⅱ的作用是吸收硫化氫氣體，避免對乙炔的檢驗造成干擾
（3）裝置Ⅲ：觀察到的反應現象是溴水褪色，發生的反應方程式是CH≡CH+2Br₂→CHBr₂CHBr₂（反應物物質的量1：1）
（4）裝置Ⅳ：發生的反應類型是氧化反應．

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20．將煤焦油中的苯、甲苯與苯酚進行分離，可采取以如圖示方法及操作．

（1）寫出物質①和⑤的化學式：①NaOH，⑤CO₂．
（2）寫出分離方法②和③的名稱：②分液，③分餾．
（3）混合物中加入溶液①反應的化學方程式為．
（4）下層液體④通人氣體⑤反應的化學方程式為．
（5）分離出的苯酚含在（用編號回答）⑥中．