Question

某芳香族化合物H常用作防腐劑，H可利用下列路線合成：

已知：
①A是相對分子質(zhì)量為92的烴；
②

KMnO4/H+

（-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）；
③
④D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1．回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

，由A→B的反應試劑和反應條件為

 

．
（2）寫出C→D的反應方程式：

 

．
（3）同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有

 

種．
①能發(fā)生銀鏡反應    ②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
（4）檢驗F中含氧官能團的試劑為

 

（填試劑名稱），由F→G的反應類型為

 

（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A是相對分子質(zhì)量為92的烴，分子中C原子最大數(shù)目=

92

12

=7…8，可推知A為C₇H₈，A的不飽和度=

2×7+2-8

2

=4，結(jié)合H為芳香族化合物可知A中含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為甲基，故A為，由C的分子式及反應信息②可知A與氯氣在氯化鐵作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生信息②中的氧化反應生成C，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下反應得到D，D酸化得到F，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1，說明D中苯環(huán)上2個側(cè)鏈處于對位，故A與氯氣發(fā)生甲基對其取代反應生成B，則B為順推可知C為，D為，E為．乙醛發(fā)生信息③的反應生成F，可推知F為CH₂=CHCH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生加成反應生成G為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)與E反應生成H為，據(jù)此解答．

解答： 解：A是相對分子質(zhì)量為92的烴，分子中C原子最大數(shù)目=

92

12

=7…8，可推知A為C₇H₈，A的不飽和度=

2×7+2-8

2

=4，結(jié)合H為芳香族化合物可知A中含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為甲基，故A為，由C的分子式及反應信息②可知A與氯氣在氯化鐵作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生信息②中的氧化反應生成C，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下反應得到D，D酸化得到F，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1，說明D中苯環(huán)上2個側(cè)鏈處于對位，故A與氯氣發(fā)生甲基對其取代反應生成B，則B為順推可知C為，D為，E為．乙醛發(fā)生信息③的反應生成F，可推知F為CH₂=CHCH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生加成反應生成G為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)與E反應生成H為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₇H₈，由A→B的反應試劑和反應條件為：Cl₂、FeCl₃ ，
故答案為：C₇H₈；Cl₂、FeCl₃；
（2）C→D的反應方程式為：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O，
故答案為：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O；
（3）E為，其同分異構(gòu)體同時符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，
②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，
若有2個側(cè)鏈，側(cè)鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對三種，
若有3個側(cè)鏈：2個-OH、1個-CHO，若2個-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，若2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，若2個-OH處于對位，-CHO有1種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+2+3+1=9種，
故答案為：9；
 （4）F為CH₂=CHCH₂CHO，含氧官能團為醛基，檢驗醛基的試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），
F→G是CH₂=CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，

故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；加成反應；
（5）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，結(jié)合給予的信息采取正推法、逆推法相結(jié)合確定B、C、D中取代基的位置是關(guān)鍵，對學生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．