Question

某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，其相對分子質量為92，現以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，F的分子式為C₇H₇NO₂，Y是一種功能高分子材料，鏈節組成為C₇H₅NO．

已知：（1）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基
（2）（苯胺，易被氧化）
請根據本題所給信息與所學知識回答下列問題：
（1）做銀鏡反應實驗的試管事先要用

 

洗滌．X→A”一定條件”是指的何種條件：

 

．
（2）寫出反應類型：反應②

 

，反應③

 

．1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應最多消耗NaOH的物質的量為

 

 mol．
（3）Y的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應形成的高聚物，Y為，據此解答．

解答： 解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應形成的高聚物，Y為，
（1）做銀鏡反應實驗的試管事先要用熱NaOH溶液洗去油污，
“X→A”是在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，
故答案為：熱NaOH溶液；光照；
（2）反應②是發生氧化反應生成；
反應③是發生還原反應生成；
由阿司匹林的結構可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，該酯基是酸與酚形成的，1mol該酯基能與2molNaOH反應，1mol-COOH與1mol NaOH反應，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，
故答案為：氧化反應；還原反應；3；
（3）由上述分析可知，Y的結構簡式為為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，根據X的相對分子質量推斷X的結構是解題的關鍵，結合A的反應產物的結構特點，判斷A的結構，再根據反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．