Question

【化學一選修5有機化學基礎】
有機化合物A-F的轉化如下列反應框圖所示，1molA和2molH₂在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇X，X中碳元素的質量分數為64.9%．

請回答下面的問題：
（1）X的分子式為

 

．
（2）A分子中所含官能團的名稱是

 

．
（3）反應類型：反應③是

 

反應⑦

 

（4）C的結構簡式為

 

．
（5）D→E的反應方程式為

 

．
（6）B與H₂發生加成反應的生成物Y有多種同分異構體，其中屬于酯類的同分異構體有

 

種，在這些同分異構體中有一種的核磁共振氫譜圖有三個峰，面積之比為1：1：6，請寫出該物質的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：飽和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的質量分數約為65%，則12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，則X的分子式為C₄H₁₀O；A能與銀氨溶液反應，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定條件下恰好完全反應，除醛基外，還含有1個碳碳雙鍵，A經過系列轉化生成E為五元環酯，故A的結構簡式為CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO與銀氨溶液反應生成B，則B為CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH與氯化氫發生取代反應生成C，則C為ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH與氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成D，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作用下發生取代反應生成E，則E為，D發生縮聚反應生成高分子化合物F，據此解答．

解答： 解：飽和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的質量分數約為65%，則12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，則X的分子式為C₄H₁₀O；A能與銀氨溶液反應，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定條件下恰好完全反應，除醛基外，還含有1個碳碳雙鍵，A經過系列轉化生成E為五元環酯，故A的結構簡式為CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO與銀氨溶液反應生成B，則B為CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH與氯化氫發生取代反應生成C，則C為ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH與氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成D，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作用下發生取代反應生成E，則E為，
（1）由上述分析可知，X的分子式為：C₄H₁₀O，故答案為：C₄H₁₀O；
（2）A的結構簡式為CH₂=CHCH₂CHO，含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（3）反應③是CH₂=CHCH₂COOH與氯化氫發生取代反應生成ClCH₂CH₂CH₂COOH，反應⑦是HOCH₃CH₂CH₂COOH發生縮聚反應生成高分子化合物F，故答案為：加成反應；縮聚反應；
（4）由上述分析可知，C的結構簡式為：ClCH₂CH₂CH₂COOH，故答案為：ClCH₂CH₂CH₂COOH；
（5）D→E是HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作用下發生取代反應生成，反應方程式為：
HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（6）B（CH₂=CHCH₂COOH）與H₂發生加成反應的生成物Y為CH₃CH₂CH₂COOH，屬于酯類的Y的同分異構體有：HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂COOCH₃，共有4種，在這些同分異構體中有一種的核磁共振氫譜圖有三個峰，面積之比為1：1：6，該物質的結構簡式為：HCOOCH（CH₃）₂，故答案為：4；HCOOCH（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定A的分子式是關鍵，再結合轉化關系及E的結構特點進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，能較好的考查考生的推理能力和知識遷移運用能力，是熱點題型，難度中等．