Question

8．實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯．CH₃COOH+CH₃CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O有關物質的相關數據如下表．

化合物	相對分子質量	密度g．cm-3	沸點/	溶解度/100g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

請回答下列問題．I．乙醇正丁酯粗產品的制備在三頸圓底燒瓶中加入沸石，18.5mL正丁醇和15.4mL冰醋酸，再加3-4滴濃硫酸，加熱使之反應．圖中分水器的作用是在實驗過程中，不斷分離除去反應生成的水．
（1）儀器A的名稱冷凝管．
（2）反應時加熱有利于提高的產率，但溫度過高酯的產率反而降低，其可能的原因是溫度過高時，正丁醇、乙酸易揮發，且副反應增加，導致酯產率降低．
（3）用分水器分出冷凝水的目的使用分水器分離出水，使平衡正向移動，提高反應產率，步驟I中判斷反應終點的依據是分水器中的水層量不再增加．
II．乙酸正丁酯粗產品的精制：
（1）將三頸圓底燒瓶中的液體轉入分液漏斗中，并用飽和Na₂CO₃溶液洗滌有機層，該步驟作的目的是飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產品中的雜質
（2）用分液法可分離上述有機層和水層，分液完成后，取出有機層的操作是有機層從分液漏斗上口倒入一個干燥的蒸餾燒瓶中．
（3）將酯層進行蒸餾．蒸餾手機乙酸正丁酯產品時，應將溫度控制在126.1℃左右．
III．計算產率：稱量制得的乙酸正丁酯的質量為12.76g，則乙酸正丁酯的產率為55%．

Answer 1

分析 I．（1）由儀器的結構可知a為冷凝管；
（2）有機物易揮發，有機反應復雜，溫度過高時，揮發而損失，且副反應增加；
（3）分離出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移動；
分水器中的水層量不再增加，說明反應結束；
Ⅱ．（1）飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產品中的雜質；
（2）有機層的密度小于水，在上層，應從分液漏斗上口倒入蒸餾燒瓶中，再進行蒸餾；
（3）蒸餾獲得乙酸正丁酯，由物質的沸點可知控制溫度；
Ⅲ．先根據反應方程式計算酸和醇哪個過量，按照量少的計算理論上酯的量，再由實際上酯的量與理論值之比即為酯的產率．

解答 解：I．（1）由儀器的結構可知a為冷凝管，故答案為：冷凝管；
（2）溫度過高時，正丁醇、乙酸易揮發，且副反應增加，導致酯產率降低，
故答案為：溫度過高時，正丁醇、乙酸易揮發，且副反應增加，導致酯產率降低；
（3）反應生成酯與水，屬于可逆反應，使用分水器分離出水，使平衡正向移動，提高反應產率；分水器中的水層量不再增加，說明反應到達終點，
故答案為：使用分水器分離出水，使平衡正向移動，提高反應產率；分水器中的水層量不再增加；
Ⅱ．（1）得到酯中含有揮發出的乙酸、正丁醇，飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產品中的雜質，
故答案為：飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產品中的雜質；
（2）有機層的密度小于水，在上層，分液完成后，有機層從分液漏斗上口倒入一個干燥的蒸餾燒瓶中，再進行蒸餾，
故答案為：有機層從分液漏斗上口倒入一個干燥的蒸餾燒瓶中；
（3）蒸餾獲得乙酸正丁酯，由物質的沸點可知控制溫度為126.1℃，
故答案為：126.1℃；
Ⅲ．18.5mL正丁醇的質量為18.5mL×0.80g/mL=14.8g，15.4mL冰醋酸的質量為15.4mL×1.045g/mL=16.093g，
設理論上14.8g正丁醇完全反應需乙酸的質量是y，則：
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
60g         74g
y          14.8g
y=$\frac{60g×14.8g}{74g}$=12g＜16.093g，所以乙酸過量，按照正丁醇計算乙酸正丁醇酯的理論質量，
設乙酸正丁醇酯的理論質量為x，則：
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
          74g                   116g
          14.8g                  x
所以x=$\frac{14.8g×116g}{74g}$=23.2g
則乙酸正丁酯的產率為 $\frac{12.76g}{23.2g}$×100%=55%，
故答案為：55%．

點評 本題考查有機物物質制備的實驗，涉及化學儀器、對反應原理的理解應用、對操作的分析評價、物質的分離提純、產率計算等，注意根據乙酸乙酯的制備進行知識遷移應用，較好的考查學生的分析能力、數據處理能力，難度中等．