Question

5．惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）廣泛用作香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）F的結構簡式為．
（2）反應②中另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；反應⑤的一般條件是濃硫酸、加熱．
（3）反應③的化學方程式為．
（4）上述合成路線中屬于取代反應的是②⑥⑦（填編號）．

Answer 1

分析 由A與溴發生加成反應的產物可知，A的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B可以連續發生氧化反應，故反應②為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應，則B為，B發生氧化反應生成C為，C進一步發生氧化反應生成，D的分子式為C₅H₈O₂，分子中含有2個甲基，可知發生消去反應生成D，故D的結構簡式為，反應⑥為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應，則E為，反應⑦為酯化反應，則F為，據此解答．

解答 解：由A與溴發生加成反應的產物可知，A的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B可以連續發生氧化反應，故反應②為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應，則B為，B發生氧化反應生成C為，C進一步發生氧化反應生成，D的分子式為C₅H₈O₂，分子中含有2個甲基，可知發生消去反應生成D，故D的結構簡式為，反應⑥為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應，則E為，反應⑦為酯化反應，則F為．
（1）F的結構簡式為：，故答案為：；
（2）反應②為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應，反應⑤為醇再濃硫酸、加熱條件下發生的消去反應，故答案為：氫氧化鈉水溶液；濃硫酸、加熱；
（3）反應③的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）反應①屬于加成反應，反應②⑥⑦屬于取代反應，反應③④屬于氧化反應，反應⑤屬于消去反應，故答案為：②⑥⑦．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據A的加成反應產物結構與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．