Question

13．化合物Ⅳ為一種重要化工中間體，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅱ的分子式為C₆H₉O₂Br；反應②的反應類型為加成反應；化合物IV中含有的官能團是羧基、羥基、溴原子．（寫名稱）
（2）1mol化合物Ⅲ最多消耗2mol NaOH．
（3）化合物IV在濃硫酸催化下反應生成六元環狀酯類化合物，寫出該反應的化學方程式．
（4）根據題給化合物轉化關系及相關條件，請你推出（2-甲基-1，3-丁二烯）發生類似①的反應，得到有機物VI和VII，結構簡式分別是為、HCHO．

Answer 1

分析 （1）根據化合物Ⅱ的結構簡式，確定其分子式；對比Ⅲ、Ⅳ的結構可知，Ⅲ中C=O雙鍵與氫氣發生加成反應生成Ⅳ；根據化合物IV的結構，可知含有的官能團有羧基、羥基、溴原子；
（2）化合物Ⅲ含有羧基、溴原子，與氫氧化鈉發生中和反應、鹵代烴的水解反應；
（3）化合物Ⅳ中含有-COOH、-OH，能發生酯化反應生成六元環化合物為；
（4）發生類似①的反應，發生氧化反應生成、HCHO．

解答 解：（1）由化合物Ⅱ結構簡式，可知其分子式為C₆H₉O₂Br，對比Ⅲ、Ⅳ的結構可知，Ⅲ中C=O雙鍵與氫氣發生加成反應生成Ⅳ；根據化合物IV的結構，可知含有的官能團有羧基、羥基、溴原子，
故答案為：C₆H₉O₂Br；加成反應；羧基、羥基、溴原子；
（2）化合物Ⅲ中-Br、-COOH與NaOH反應，則1mol化合物Ⅲ與足量NaOH反應消耗NaOH的物質的量為2mol，
故答案為：2；
（3）化合物Ⅳ中含有-COOH、-OH，能發生酯化反應生成六元環化合物為，該反應方程式為，
故答案為：；
（4）發生類似①的反應，得到有機物Ⅵ和Ⅶ，即發生氧化反應生成、HCHO，所以Ⅵ和Ⅶ分別為、HCHO，
故答案為：；HCHO．

點評 本題考查有機物的合成、有機物的結構與性質，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．