Question

9．酰化反應是有機合成中一種重要的反應，如反應①：

化合物Ⅰ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ與Br₂加成的產物的結構簡式為CH₂BrCBr（CH₃）COCl．化合物Ⅳ生成化合物I的反應類型為取代反應．
（2）已知化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有兩組吸收峰，峰面積之比為為6：1，則化合物Ⅲ的結構簡式為（CH₃）₂CClCOOH．化合物Ⅲ與足量NaOH醇溶液共熱反應的化學方程式為：．
（3）同時滿足下列條件的Ⅱ的同分異構體共有9種．
①苯環上只有2個取代基；
②可發生水解反應，且水解產物能使FeCl₃溶液顯色
③能與NaHCO₃反應產生氣泡
（4）化合物Ⅴ：與足量的化合物Ⅰ在一定條件下也能發生類似反應①的反應，生成有機化合物Ⅵ，則Ⅵ的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據化合物Ⅰ的結構可知，Ⅰ中的碳碳雙鍵與溴發生加成反應，比較化合物Ⅳ和化合物I的結構簡式可知，Ⅳ中的羥基被氯原子取代；
（2）化合物Ⅲ在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應再酸化得Ⅳ，Ⅲ的核磁共振氫譜有兩組吸收峰，峰面積之比為為6：1，結合Ⅳ的結構可知Ⅲ的結構簡式；
（3）根據條件：①苯環上只有2個取代基；②可發生水解反應，且水解產物能使FeCl₃溶液顯色，說明水解產物有酚羥基，③能與NaHCO₃反應產生氣泡，說明有羧基，結合Ⅱ的結構簡式書寫Ⅱ的同分異構體；
（4）化合物Ⅴ：中的與氮相連的氫原子被化合物Ⅰ中 CH₂=C（CH₃）CO-部分取代，據此推斷Ⅵ的結構．

解答 解：（1）根據化合物Ⅰ的結構可知，Ⅰ中的碳碳雙鍵與溴發生加成反應得到的結構簡式為CH₂BrCBr（CH₃）COCl，比較化合物Ⅳ和化合物I的結構簡式可知，Ⅳ中的羥基被氯原子取代，所以化合物Ⅳ生成化合物I的反應類型為取代反應，
故答案為：CH₂BrCBr（CH₃）COCl；取代反應；
（2）化合物Ⅲ在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應再酸化得Ⅳ，Ⅲ的核磁共振氫譜有兩組吸收峰，峰面積之比為為6：1，結合Ⅳ的結構可知Ⅲ的結構簡式為 （CH₃）₂CClCOOH，反應方程式為，
故答案為：（CH₃）₂CClCOOH；；
（3）根據條件：①苯環上只有2個取代基；②可發生水解反應，且水解產物能使FeCl₃溶液顯色，說明水解產物有酚羥基，③能與NaHCO₃反應產生氣泡，說明有羧基，結合Ⅱ的結構簡式可知Ⅱ的同分異構體為苯環上連有-CH₃、-OOCCOOH，或-OOCH、-CH₂COOH，或CH₃COO-、-COOH，每種都有鄰間對三種，所以共有9種，
故答案為：9；
（4）化合物Ⅴ：中的與氮相連的氫原子被化合物Ⅰ中 CH₂=C（CH₃）CO-部分取代，所以Ⅵ的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度不大，解答本題的關鍵是把握有機物官能團的轉化和性質，答題時注意審題，把握題給信息．