Question

5．工業上合成a-萜品醇G的路線之一如下：

已知：
請回答下列問題：
（1）F中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和酯基．
（2）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式．
①只有3種環境的氫原子    ②能發生銀鏡反應    ③分子中含六元環
（3）A的核磁共振氫譜有4個吸收峰．
（4）寫出C→D轉化的化學方程式．
（5）寫出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式．
（6）G可以與H₂O催化加成得到化合物H，化合物H不能發生催化氧化反應，請寫出H的結構簡式．

Answer 1

分析 由A、B的結構可知，A與甲烷發生加成反應生成B，B與HBr發生取代反應生成C為，C發生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發生酯化反應生成F為，F發生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，據此分析解答．

解答 解：由A、B的結構可知，A與甲烷發生加成反應生成B，B與HBr發生取代反應生成C為，C發生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發生酯化反應生成F為，F發生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，
（1）F為，F中官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（2）E為，根據條件①只有3種環境的氫原子，②能發生銀鏡反應，說明有醛基，③分子中含六元環，則滿足條件的E的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（3）根據A的結構簡式可知，A的核磁共振氫譜有4個吸收峰，面積比為 1：1：4：4，
故答案為：4；
（4）C為，C發生消去反應生成D為，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式為，
故答案為：；
（6）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據流程圖中某些物質結構簡式、反應條件結合題給信息進行推斷，正確判斷各物質結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體結構簡式判斷，題目難度中等．