Question

有機物A能使石蕊試液變紅，在濃硫酸作用下可發生如下轉化：

甲、乙分子式均為C₄H₆O₂且都能使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）乙分子所含官能團的名稱是

 

．A溶液與碳酸氫鈉反應的化學方程式為

 

．
（2）甲、乙都不能發生的化學反應有（填序號）

 

．
a．酯化反應    b．氧化反應    c．水解反應    d．加成反應
（3）B是A的同系物，相對分子質量小于A．B與濃硫酸作用得到的產物在一定條件下可發生加聚反應，該加聚反應的化學方程式為

 

．
（4）A的一種同分異構體D（結構中無甲基）是化學法生產氨酪酸的原料．氨酪酸屬于氨基酸，有降低人體血氨和促進腦代謝的作用．D、E及氨酪酸之間有如圖所示的轉化關系．（提示：ROH

HCl

△

RCl）
D

HCl

△

E

NH3

△

氨酪酸（C₄H₉NO₂）氨酪酸的結構簡式為

 

．
（5）A的另一種同分異構體簡稱EMC，用于制造可充電電池．EMC在氫氧化鈉溶液中水解可得到三種含碳化合物．EMC的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）（2）有機物A能使石蕊試液變紅，含有-COOH，有機物A的分子式為C₄H₈O₃，不飽和度為1，在濃硫酸作用下得到甲、乙，甲、乙分子式均為C₄H₆O₂且都能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A發生消去反應生成甲、乙，則A中還含有羥基，由于消去反應產物有2種，故A的結構簡式為，甲、乙分別為CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH中的一種；
（3）B是A的同系物，相對分子質量小于A，B與濃硫酸作用得到的產物在一定條件下可發生加聚反應，則B為HOCH₂CH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH，再濃硫酸作用下得到CH₂=CHCOOH，發生加聚反應生成高聚物；
（4）A的一種同分異構體D（結構中無甲基）是化學法生產氨酪酸的原料，氨酪酸屬于氨基酸，由氨酪酸的分子式可知，D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，D中羥基被-Cl原子取代生成E，E中氯原子再被氨氣取代生成氨酪酸；
（5）A的另一種同分異構體簡稱EMC，EMC在氫氧化鈉溶液中水解可得到三種含碳化合物，則EMC應是碳酸與甲醇、乙醇形成的酯．

解答： 解：（1）有機物A能使石蕊試液變紅，含有-COOH，有機物A的分子式為C₄H₈O₃，不飽和度為1，在濃硫酸作用下得到甲、乙，甲、乙分子式均為C₄H₆O₂且都能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A發生消去反應生成甲、乙，則A中還含有羥基，由于消去反應產物有2種，故A的結構簡式為，甲、乙分別為CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH中的一種，乙分子所含官能團的名稱是：碳碳雙鍵、羧基，A溶液與碳酸氫鈉反應的化學方程式為，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；；
（2）甲、乙分別為CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH中的一種，均含有碳碳雙鍵、羧基，能發生酯化反應、加成反應、氧化反應，不能發生水解反應，故選：c；
（3）B是A的同系物，相對分子質量小于A，B與濃硫酸作用得到的產物在一定條件下可發生加聚反應，則B為HOCH₂CH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH，再濃硫酸作用下得到CH₂=CHCOOH，發生加聚反應生成高聚物，反應方程式為：，故答案為：；
（4）A的一種同分異構體D（結構中無甲基）是化學法生產氨酪酸的原料，氨酪酸屬于氨基酸，由氨酪酸的分子式可知，D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，D中羥基被-Cl原子取代生成E，E中氯原子再被氨氣取代生成氨酪酸，其結構簡式為H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，故答案為：H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH；
（5）A的另一種同分異構體簡稱EMC，EMC在氫氧化鈉溶液中水解可得到三種含碳化合物，則EMC應是碳酸與甲醇、乙醇形成的酯，其結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、有機物結構與性質、限制條件同分異構體的書寫等，難度中等，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，側重考查學生分析推理能力．