Question

3．丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下


已知：
②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發生銀鏡反應；
④J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環．
回答下列問題：
（1）由A生成B的化學反應方程式為+Br₂$\stackrel{鐵粉}{→}$+HBr．，其反應類型為取代反應；
（2）D的化學名稱是2-甲基丙烯；
（3）J的結構簡式為，由D生成E的化學反應方程式為CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr；
（4）G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發生顯色反應的結構簡式為（其中一種）（寫出一種即可）．

Answer 1

分析 比較A、B的分子式可知，A與HBr發生加成反應生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH₂=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₃CBr，根據題中已知①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發生銀鏡反應，同時結合G和F的結構簡式可推知C為，進而可以反推得，B為，A為，根據題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環外，還含有一個五元環，則J為，與溴發生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應生成2-苯基乙醇，據此答題．

解答 解：比較A、B的分子式可知，A與HBr發生加成反應生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH₂=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₃CBr，根據題中已知①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發生銀鏡反應，同時結合G和F的結構簡式可推知C為，進而可以反推得，B為，A為，根據題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環外，還含有一個五元環，則J為，與溴發生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應生成2-苯基乙醇，
（1）由A生成B的化學方程式為+Br₂$\stackrel{鐵粉}{→}$+HBr，其反應類型為取代反應，
故答案為：+Br₂$\stackrel{鐵粉}{→}$+HBr；取代反應； 
（2）D為CH₂=C（CH₃）₂，名稱是2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（3）根據上面的分析可知，J的結構簡式為，由D生成E的化學方程式為CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr，
故答案為：； CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr；
（4）G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，這樣的結構為苯環上連有-OH、-CH₂Br呈對位連結，另外還有四個-CH₃基團，呈對稱分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈對位連結，另外還有2個-CH₃基團，以-OH為對稱軸對稱分布，這樣有，
故答案為：（其中一種）．

點評 本題考查有機物的推斷，側重于有機物官能團的性質以及學生分析能力的考查，解答本題的突破口為E的推斷，答題時注意把握題給信息，體會做題思路，可采用逆推的方法推斷，題目難度中等．