Question

13．如圖咖啡酸，存在于許多中藥中，如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥、木半夏等．咖啡酸有止血作用，特別對內臟的止血效果較好．
（1）咖啡酸的化學式是C₉H₈O₄；1摩爾咖啡酸完全燃燒消耗9O₂mol；其中官能團有羧基碳碳雙鍵、羥基或酚羥基（寫名稱）．
（2）咖啡酸可以發生的反應是①② （填寫序號）．
①酯化反應 ②加成反應  ③水解反應  ④消去反應
（3）1mol咖啡酸與NaHCO₃ 反應最多消耗1 molNaHCO₃．          
（4）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇且分子結構中無甲基，此芳香醇的結構簡式為．
（5）化合物A是的一種同分異構體，A的苯環上有三個取代基，能發生銀鏡反應，苯環上的一氯代物有兩種．寫出A的一種結構簡式：．

Answer 1

分析 （1）由結構簡式可知分子式，含氧官能團為-COOH、-OH；
（2）含酚-OH、C=C、-COOH，結合酚、烯烴、羧酸的性質來解答；
（3）只有羧基與NaHCO₃溶液反應；
（4）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇且分子結構中無甲基，此芳香醇的結構簡式為；
（5）A的苯環上有三個取代基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環上的一氯代物有兩種，則結構對稱．

解答 解：（1）由結構簡式可知，分子式為C₉H₈O₄，含氧官能團為羧基、羥基（酚羥基），1摩爾咖啡酸完全燃燒消耗氧氣的物質的量為（9+$\frac{8}{4}$-$\frac{4}{2}$）mol=9mol，
故答案為：C₉H₈O₄；9；碳碳雙鍵；羥基或酚羥基；
（2）含有碳碳雙鍵，可發生加成反應，含有羧基，可發生酯化反應，不能發生水解、消去反應，故答案為：①②；
（3）只有羧基與NaHCO₃溶液反應，則1mol咖啡酸與NaHCO₃ 反應最多消耗1molNaHCO₃，故答案為：1；
（4）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇且分子結構中無甲基，此芳香醇的結構簡式為，故答案為：；
（5）A的苯環上有三個取代基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環上的一氯代物有兩種，則結構對稱，應為，故答案為：．

點評 該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題．試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練．該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率．該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可．