Question

18．由基本有機化工原料A（C₂H₂）制備有機物D和聚異戊二烯的合成路線如圖所示：
   
完成下列填空：
（1）上述轉化步驟中與反應①的反應類型相同的是⑤⑥（填編號）．
（2）m與n的關系為n=2m．
（3）異戊二烯分子中最多有11個原子共平面．
（4）在異戊二烯的同分異構體中，與A具有相同官能團且分子中有支鏈的有機物的名稱是3-甲基-1-丁炔．
（5）參照流程圖中異戊二烯的合成路線，若把步驟⑤中的反應物丙酮改為乙醛，則經過反應⑤、⑥、⑦后得到的有機物是CH₂=CHCH=CH₂．

Answer 1

分析 由分子式可知A為HC≡CH，結合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）的分子式發現B（C₄H₆O₂）為A與乙酸發生加成反應所得，生成B為CH₂=CHOOCCH₃，發生加聚反應生成，水解生成C為，C與丁醛發生縮合反應得D，HC≡CH與丙酮在KOH條件下發生加成反應生成，與氫氣發生加成反應生成，在催化劑的作用下發生消去反應生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發生加聚反應生成，以此解答該題．

解答 解：由分子式可知A為HC≡CH，結合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）的分子式發現B（C₄H₆O₂）為A與乙酸發生加成反應所得，生成B為CH₂=CHOOCCH₃，發生加聚反應生成，水解生成C為，C與丁醛發生縮合反應得D，HC≡CH與丙酮在KOH條件下發生加成反應生成，與氫氣發生加成反應生成，在催化劑的作用下發生消去反應生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發生加聚反應生成
（1）根據上面的分析可知，上述轉化步驟中反應①⑤⑥都是加成反應，所以與反應①的反應類型相同的是⑤⑥，
故答案為：⑤⑥；
（2）根據C生成D的反應過程可知，C中兩個羥與丁醛發生縮合反應，所以m與n的關系為 n=2m，
故答案為：n=2m；
（3）根據異戊二烯的結構簡式可知，碳碳雙鍵上的所有原子都共面，所以據異戊二烯分子中最多有11個原子共平面，
故答案為：11；
（4）A為HC≡CH，在異戊二烯的同分異構體中，與A具有相同官能團即有碳碳參鍵的，且分子中有支鏈的有機物的名稱是 3-甲基-1-丁炔，
故答案為：3-甲基-1-丁炔；
（5）參照流程圖中異戊二烯的合成路線，HC≡CH與乙醛在KOH條件下發生加成反應生成CH₃CHOHC≡CH，與氫氣發生加成反應生成CH₃CHOHCH=CH₂，在催化劑的作用下發生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：CH₂=CHCH=CH₂．

點評 本題側重烯烴、炔烴的性質的考查，有助于培養學生良好的分析能力和自學能力，難度適中，注意把握題給信息，易錯點為（5）題中信息的應用．