Question

11．已知：
①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線如圖：

請回答下列問題：
（1）E的結構簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，I的名稱為1，2-二氯乙烷，F所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基．
（2）反應C→D的反應類型為氧化反應，反應E→F的反應類型為消去反應．
（3）反應A→B的化學方程式為CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃；反應I→G的化學方程式為ClCH₂CH₂Cl+2NaOH→2NaCl+HOCH₂CH₂OH．
（4）H存在多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件：①能發生銀鏡反應；②能與堿發生中和反應；③分子結構中含有兩個甲基的H存在五種同分異構體，其中一種的結構簡式為OHCCH₂C（CH₃）₂COOH，則剩余四種同分異構體的結構簡式分別為：OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCHCH₃CHCH₃COOH、OHCCCH₃（C₂H₅）COOH、OHCCH〔CH（CH₃）₂〕COOH．

Answer 1

分析 H發生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F應為CH₂=C（CH₃）COOH，結合題目給予的反應信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，據此解答．

解答 解：H發生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F應為CH₂=C（CH₃）COOH，結合題目給予的反應信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，
（1）根據上面的分析可知，E的結構簡式為 （CH₃）₂C（OH）COOH，I為CH₂ClCH₂Cl，I的名稱為 1，2-二氯乙烷，F為CH₂=C（CH₃）COOH，F所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH；1，2-二氯乙烷；碳碳雙鍵、羧基；  
（2）反應C→D的反應類型為 氧化反應，反應E→F的反應類型為 消去反應，
故答案為：氧化反應；消去反應；
（3）反應A→B的化學方程式為 CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃；反應I→G的化學方程式為 ClCH₂CH₂Cl+2 NaOH→2 NaCl+HO CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃；ClCH₂CH₂Cl+2 NaOH→2 NaCl+HO CH₂CH₂OH；
（4）H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，根據下列條件：①能發生銀鏡反應，說明有醛基；②能與堿發生中和反應，說明有羧基；③分子結構中含有兩個甲基，則符合條件的H存在五種同分異構體，其中一種的結構簡式為OHCCH₂C（CH₃）₂COOH，剩余四種同分異構體的結構簡式分別為OHCC（CH₃）₂ CH₂COOH、OHCHCH₃CHCH₃COOH、OHCC CH₃ （C₂H₅）COOH、OHCCH〔CH（CH₃）₂〕COOH，
故答案為：OHCC（CH₃）₂ CH₂COOH、OHCHCH₃CHCH₃COOH、OHCC CH₃ （C₂H₅）COOH、OHCCH〔CH（CH₃）₂〕COOH．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移運用，注意根據HEMA的結構及有機物分子式、反應條件進行推斷．