Question

2．已知：①     ②
③C的化學式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有機化合基團的縮寫，且不含甲基．
鹽酸卡布特羅是一種用于治療支氣管病的藥物，其中間體的合成路線如圖：
（1）反應類型：反應③還原反應，反應⑤加成反應．
（2）結構簡式：-Bn 試劑W．
（3）反應①的化學方程式．
（4）反應②在NaOH條件下反應，NaOH的作用中和反應生成的HCl使反應平衡向正方向移動．
（5）與NH₃類似，羥基上的活潑氫也能和R-N=C=O發生類似⑤的化學方應，寫出HOCH₂CH₂OH與生成高聚物的結構簡式．
（6）試利用上述合成路線的相關信息，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普魯卡因  （無機試劑任用）（合成路線表示方式為：反應試劑A反應條件B…反應試劑反應條件目標產物）

Answer 1

分析 比較A和B的分子式及轉化的反應條件可知，A發生硝化反應生成B，根據作息①可知，B發生取代反應生成C，C的化學式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有機化合基團的縮寫，且不含甲基，根據C的結構簡式可知，-Bn為，結合A、B的分子式可知，A為，B為，比較各物質的結構簡式可知，C發生還原反應得D，E與氨氣發生加成反應得F，F與溴發生取代得G，G與W發生取代得H，比較G和H的結構簡式可知，W為，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普魯卡因  ，可以先將甲苯硝化再氧化得對硝基苯甲酸，然后與ClCH₂CH₂OH發生酯化反應后再與C₂H₅）₂NH發生取代，最后用氫氣還原即可，氨基須在酯化反應之后再被還原，防止與ClCH₂CH₂OH發生副反應，據此答題．

解答 解：比較A和B的分子式及轉化的反應條件可知，A發生硝化反應生成B，根據作息①可知，B發生取代反應生成C，C的化學式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有機化合基團的縮寫，且不含甲基，根據C的結構簡式可知，-Bn為，結合A、B的分子式可知，A為，B為，比較各物質的結構簡式可知，C發生還原反應得D，E與氨氣發生加成反應得F，F與溴發生取代得G，G與W發生取代得H，比較G和H的結構簡式可知，W為，
（1）根據上面的分析可知，反應③為還原反應，反應⑤為加成反應，故答案為：還原反應；加成反應；
（2）-Bn的結構簡式為，試劑W結構簡式為，
故答案為：；；
（3）反應①的化學方程式為 ，
故答案為：；
（4）反應②在NaOH條件下反應，NaOH的作用為中和反應生成的HCl使反應平衡向正方向移動，
故答案為：中和反應生成的HCl使反應平衡向正方向移動；
（5）與NH₃類似，羥基上的活潑氫也能和R-N=C=O發生類似⑤的化學方應，則HOCH₂CH₂OH與生成高聚物的結構簡式為，
故答案為：；
（6）由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普魯卡因  ，可以先將甲苯硝化再氧化得對硝基苯甲酸，然后與ClCH₂CH₂OH發生酯化反應后再與C₂H₅）₂NH發生取代，最后用氫氣還原即可，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷及合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，了解典型的有機反應類型，知道有機反應中斷鍵和成鍵位置，難點是有機物合成路線的設計，根據目標產物采用逆推的方法進行分析，難度較大．