Question

苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N．（部分產物及反應條件已略去）

（1）苯酚的俗名是

 

．B的官能團名稱

 

．苯酚與濃溴水反應生成白色沉淀，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定，反應的化學方程式為

 

．
（2）寫出A與CO₂在一定條件下反應的化學方程式

 

已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種．B與C反應的化學方程式是

 

．
（3）生成N的反應方程式

 

，反應類型為

 

．
（4）以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．已知F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31.58%，F完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則F的分子式是

 

．
（5）已知F具有如下結構特征：
①芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應，且不能發生水解反應；
②F 的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子；
③分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式．則F的結構簡式是

 

．
（6），則E的分子式為

 

，符合下列條件的E的同分異構體有

 

 種．
①能發生銀鏡反應  ②能與NaHCO₃溶液反應③分子中有苯環，無結構在上述同分異構體中，有一類有機物分子中苯環上只有2個取代基，寫出其中任一種與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）（2）（3）苯酚俗稱石炭酸，苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，由（2）中C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發生酯化反應生成M，則M為．苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為，由結構簡式可知，D與碳酸甲酯發生縮聚反應脫去CH₃OH生成N．
（4）中以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31%，則分子中氧原子數目為

152×31%

16

=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數目為

104

12

=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃；
（5）若芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應，且不能發生水解反應，故苯環側鏈含有-COOH，F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式，故另外側鏈為為-OCH₃，且兩個側鏈處于對位；
（6）鄰二甲苯被酸性酸性高錳酸鉀氧化得到E，甲基被氧化為-COO，故E為，E的同分異構體符合條件：分子中有苯環，能發生銀鏡反應，含有醛基或甲酸形成的酯基，能與NaHCO₃溶液反應，含有羧基，無結構，側鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，側鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有鄰、間、對三種位置，再用-CHO取代苯環H原子原子，據此解答．

解答： 解：苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，由（2）中C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發生酯化反應生成M，則M為．苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為，由結構簡式可知，D與碳酸甲酯發生縮聚反應脫去CH₃OH生成N，
（1）苯酚俗稱石炭酸，由上述分析可知，B為，含有羧基、醛基，苯酚與濃溴水反應方程式為：，
故答案為：石炭酸；羧基、醛基；；
（2）A與CO₂在一定條件下反應的化學方程式為：；
B與C反應的化學方程式是：，
故答案為：；；
（3）生成N的反應方程式為：，屬于縮聚反應，
故答案為：；縮聚反應；
（4）中以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31%，則分子中氧原子數目為

152×31%

16

=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數目為

104

12

=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃，
故答案為：C₈H₈O₃；
（5）若芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應，且不能發生水解反應，故苯環側鏈含有-COOH，F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式，故另外側鏈為為-OCH₃，且兩個側鏈處于對位，則F的結構簡式為：，故答案為：；
（6）鄰二甲苯被酸性酸性高錳酸鉀氧化得到E，甲基被氧化為-COO，故E為，E的分子式為C₈H₈O₄，E的同分異構體符合條件：分子中有苯環，能發生銀鏡反應，含有醛基或甲酸形成的酯基，能與NaHCO₃溶液反應，含有羧基，無結構，側鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，側鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有鄰、間、對三種位置，當-COOH、-OH處于鄰位，-CHO有4種位置，當-COOH、-OH處于間位，-CHO有4種位置，當-COOH、-OH處于對位，-CHO有2種位置，故符合條件的同分異構體有：3+4+4+2=13種，
上述同分異構體中，有一類有機物分子中苯環上只有2個取代基，為等，與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式為，
故答案為：C₈H₈O₄；13；．

點評：本題考查有機物的推斷，注意根據苯酚、D的分子式、N的結構式推斷，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生分析推理能力，（6）中同分異構體數目判斷為易錯點、難點，注意利用定二移一的方法運用，是高考熱點題型，難度中等．